(2S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 1053244-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,4S)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1053244-28-2
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 400.75
• InChiKey: BQCHYSVUHKXWAE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的水杨酸天然产物路线：从d-葡萄糖醛正式合成（+）-apicularen A

  摘要：

  据报道，从d-葡糖开始的18步合成了针状类似物（-）- 4。由于（+）- 4已通过8个步骤转化为apicularen A，因此构成了这种有效的天然抗癌剂的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01038-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的水杨酸天然产物路线：从d-葡萄糖醛正式合成（+）-apicularen A

  摘要：

  据报道，从d-葡糖开始的18步合成了针状类似物（-）- 4。由于（+）- 4已通过8个步骤转化为apicularen A，因此构成了这种有效的天然抗癌剂的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01038-3

文献信息

• Carbohydrate-based routes to salicylate natural products: formal total synthesis of (+)-apicularen A from d-glucal
  作者：Arwel Lewis、Ian Stefanuti、Simon A Swain、Stephen A Smith、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01038-3

  日期：2001.8

  A synthesis of apicularen analogue (−)-4 in 18 steps from d-glucal is reported. As (+)-4 has been converted into apicularen A in 8 steps, this constitutes a formal total synthesis of this potent naturally occurring anti-cancer agent.

  据报道，从d-葡糖开始的18步合成了针状类似物（-）- 4。由于（+）- 4已通过8个步骤转化为apicularen A，因此构成了这种有效的天然抗癌剂的正式全合成。