1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol | 931430-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 931430-87-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: PLMGBSBNRRQJTG-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  330.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 potassium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.33h， 生成 (2R,3R)-tert-butyl 4-amino-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Enantiopure Potassium Aeshynomate

  摘要：

  Potassium aeshynomate (1) is the leaf-opening factor of the nyctinastic plant Aeshynomene indica L. In this article a convenient and efficient strategy for the total synthesis of enantiomerically pure 1 is described, starting from the L-arabinose derived chiron ent-6. The realized synthetic scheme involves a postcoupling oxidation approach and securely determines the absolute configuration of the targeted natural product, which remained unknown until now.

  DOI：

  10.1021/jo5011735
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  方便合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸及其前体的异构体

  摘要：

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.078

文献信息

• A convenient synthesis of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate and isotopomers of its precursor
  作者：Alexandros E. Koumbis、Stefanos S. Kotoulas、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.078

  日期：2007.3

  A new synthetic approach toward 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate (MEP), a key intermediate in the mevalonate-independent biosynthetic pathway for isoprenoids, and deuterated analogues of its precursor, 2-C-methyl-d-erythritol acetonide, is described. This procedure uses 2-C-methyl-d-erythrose acetonide as starting material and delivers, through a mono-protection strategy, the target compounds in

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。
• Total Synthesis of Enantiopure Potassium Aeshynomate
  作者：Stergios R. Rizos、John G. Stefanakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo5011735

  日期：2014.7.18

  Potassium aeshynomate (1) is the leaf-opening factor of the nyctinastic plant Aeshynomene indica L. In this article a convenient and efficient strategy for the total synthesis of enantiomerically pure 1 is described, starting from the L-arabinose derived chiron ent-6. The realized synthetic scheme involves a postcoupling oxidation approach and securely determines the absolute configuration of the targeted natural product, which remained unknown until now.