2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol | 77587-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: 2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol；[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 77587-29-2
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: UNKAALXVPKABJL-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  261.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2-C-甲基-赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphoric Acid and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9905118
• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶脱氧apiothionucleosides的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.091

文献信息

• A convenient synthesis of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate and isotopomers of its precursor
  作者：Alexandros E. Koumbis、Stefanos S. Kotoulas、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.078

  日期：2007.3

  A new synthetic approach toward 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate (MEP), a key intermediate in the mevalonate-independent biosynthetic pathway for isoprenoids, and deuterated analogues of its precursor, 2-C-methyl-d-erythritol acetonide, is described. This procedure uses 2-C-methyl-d-erythrose acetonide as starting material and delivers, through a mono-protection strategy, the target compounds in

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。
• Total Synthesis of Enantiopure Potassium Aeshynomate
  作者：Stergios R. Rizos、John G. Stefanakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo5011735

  日期：2014.7.18

  Potassium aeshynomate (1) is the leaf-opening factor of the nyctinastic plant Aeshynomene indica L. In this article a convenient and efficient strategy for the total synthesis of enantiomerically pure 1 is described, starting from the L-arabinose derived chiron ent-6. The realized synthetic scheme involves a postcoupling oxidation approach and securely determines the absolute configuration of the targeted natural product, which remained unknown until now.
• Synthetic and spectroscopic studies of 2-C-methyl-erythritol and 2-C-methyl-threito
  作者：Thorleif Anthonsen、Steinar Hagen、Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91030-6

  日期：1980.1
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel pyrimidine deoxyapiothionucleosides
  作者：Stefanos S. Kotoulas、Vesna V. Kojić、Gordana M. Bogdanović、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.091

  日期：2013.6

  realized following application of a versatile and high-yielding scheme, which utilized inexpensive l- and d-arabinose as starting materials, respectively, and which makes use of a regio- and stereo-selective Pummerer rearrangement reaction for the coupling of the nucleobase with the thiosugar moiety. Some of the targeted compounds have shown selective cytotoxic effects (with IC50 <10 μM) against specific

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。
• An Efficient Preparation of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Erythritol 4-Phosphoric Acid and Its Derivatives
  作者：Klaus Kis、Juraithip Wungsintaweekul、Wolfgang Eisenreich、Meinhart H. Zenk、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo9905118

  日期：2000.1.1