methyl 2-C-(5-amino-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate | 811867-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-C-(5-amino-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-7-amino-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate；methyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 811867-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: ZOTJDTRJMHWMPL-WPYKOPORSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-C-(5-amino-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 methyl 2-[[2-[1-[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[2-[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylamino]-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylamino]heptyl]-1,3-oxazol-5-yl]-benzylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应和酸介导的大环化序列快速合成含糖氨基酸或糖氨基醇的环十二肽

  摘要：

  已经合成了掺入糖氨基酸（醇）的环十二肽。糖氨基酸（SAA）衍生物，醛和二肽异腈在回流的甲醇中进行三组分反应，得到相应的5-氨基恶唑，将其皂化后进行三氟乙酸促进的大环化以提供环状糖氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0621874
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-C-(5-amino-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环状糖氨基酸/氨基酸杂化分子的平行合成

  摘要：

  描述了呋喃糖糖氨基酸的合成及其在并联机器人辅助构建的环状糖氨基酸/氨基酸杂种作为新的潜在宿主分子中的应用。通过NMR的粗略结构分析显示，所得的环状杂化物之一（即2b）采用优选的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01693-2

文献信息

• Intermediates for macrocyclic compounds
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US09181298B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention is directed to novel macrocyclic compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, n1, m, p Z1, Z2, and Z3 are as describe in the specification. The invention also relates to compounds of formula (I) which are antagonists of the motilin receptor and are useful in the treatment of disorders associated with this receptor and with or with motility dysfunction.

  本发明涉及一种新型的大环化合物，其化学式为（I），以及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所描述。该发明还涉及化合物的化学式（I），这些化合物是胃动素受体拮抗剂，可用于治疗与该受体相关的疾病以及与胃肠动力功能障碍相关的疾病。
• Synthesis of cyclic oligomers of a modified sugar amino acid utilising dynamic combinatorial chemistry
  作者：Laurent F. Bornaghi、Brendan L. Wilkinson、Milton J. Kiefel、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.064

  日期：2004.12

  Dynamic combinatorial chemistry has been utilised for the rapid synthesis of a library of cyclic oligomers based on a modified furanoid sugar amino acid repeat unit.

  动态组合化学已用于基于修饰的呋喃糖糖氨基酸重复单元的环状低聚物文库的快速合成。
• Effect of bis-triazoles on a ribose-based fluorescent sensor
  作者：Huei-Jyun Huang、Hau-Yu Fang、Jiun-Ly Chir、An-Tai Wu

  DOI：10.1002/bio.1263

  日期：2011.11

  We synthesized two ribosyl-based fluorescent sensors. Both sensors have an anthracene as the fluorophore, but they differ in the recognition site for metal ions. One (3) has two ribosyl esters, and the other (6) has two triazole groups linked to two ribosyl esters. Among the metal ions examined in MeOH, compound 3 displayed a large chelation-enhanced fluorescence (CHEF) effect with Hg2+ and Cu2+ ions, and compound 6 displayed a large chelation-quenched fluorescence (CHQF) effect with Cu2+ and Ni2+ ions. The results demonstrated that the absence (sensor 3) and presence (sensor 6) of an incorporated bis-triazole group in a ribosyl-based fluorescent sensor conferred different preferences and distinct binding modes for metal ions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成了两种基于核糖基的荧光传感器。两种传感器都以蒽作为荧光团，但它们在金属离子的识别位点上有所不同。一个 (3) 具有两个核糖酯，另一个 (6) 具有两个与两个核糖酯连接的三唑基团。在MeOH中检测的金属离子中，化合物3与Hg2+和Cu2+离子表现出较大的螯合增强荧光（CHEF）效应，化合物6与Cu2+和Ni2+离子表现出较大的螯合猝灭荧光（CHQF）效应。结果表明，基于核糖基的荧光传感器中不存在（传感器 3）和存在（传感器 6）双三唑基团赋予金属离子不同的偏好和不同的结合模式。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司
• Synthesis and biological evaluation of ether bridged bicyclic iminosugar derivatives
  作者：Jiun-Ly Chir、Pey-Jiuann Wu、Wei Zou、Milan Bhasin、Wei-Fu Juang、Chao-Qi Guo、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.029

  日期：2009.9

  Bicyclic iminosugar derivatives with an ether bridge bearing different substituents on C-2 and the nitrogen atom have been synthesized from a C-glycoside bearing an isopropylidene acetal. The activities of these compounds were investigated against several glycosidase enzymes and showed moderate inhibition and activation.

  已经从带有异亚丙基乙缩醛的C-糖苷合成了带有在C-2和氮原子上带有不同取代基的醚桥的双环亚氨基糖衍生物。研究了这些化合物对几种糖苷酶的活性，并显示出适度的抑制和活化作用。
• INTERMEDIATES FOR MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US20090240027A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention is directed to novel macrocyclic compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , n 1 , m, p Z 1 , Z 2 , and Z 3 are as describe in the specification. The invention also relates to compounds of formula (I) which are antagonists of the motilin receptor and are useful in the treatment of disorders associated with this receptor and with or with motility dysfunction.

  本发明涉及公式（I）的新型大环化合物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所述。本发明还涉及公式（I）的化合物，其为胃动素受体拮抗剂，并可用于治疗与该受体及运动功能障碍相关的疾病。