ethyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 99409-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 99409-26-4
• 化学式: C₅₀H₅₁NO₁₀S
• 分子量: 858.022
• InChiKey: MHIVGKRZWJEDTL-BYSPHWTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 trimethylamine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含α-L-富勒基糖基的四糖和九糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分。

  摘要：

  三氟甲磺酸甲酯促进的6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫基缩合-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷得到四糖和九糖衍生物。除去保护基并进行N-乙酰化后，得到四糖1和九糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90012-6
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4

文献信息

• CLASSON, BJORN;GAREGG, PER J.;HELLAND, ANNE-CHARLOTTE, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 543-551
  作者：CLASSON, BJORN、GAREGG, PER J.、HELLAND, ANNE-CHARLOTTE

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUCOSYLATED GLYCOSIDES AS INHIBITORS OF BACTERIAL ADHERENCE<br/>[FR] GLYCOSIDES FUCOSYLES INHIBITEURS DE L'ADHESION BACTERIENNE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995000527A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Mono-, di-, tri- or oligosaccharide glycoside derivatives having at least one terminal group which is derived from L-fucose. The compounds are useful for therapy or prophylaxis in conditions involving infection by Heliobacter pylori of human gastric mucosa. Another object of the present invention is to provide a process for their preparation and pharmaceutical compositions.(FR) Dérivés glycosidiques de mono, di, tri ou oligosaccharides présentant au moins un groupe terminal dérivé du L-fucose. Ces composés sont efficaces dans la thérapie ou la prophylaxie chez l'homme d'états relatifs à l'infection de la muqueuse gastrique par l'Heliobacter pylori; ainsi que leur méthode de préparation et celle de compositions pharmaceutiques les contenant.
• Synthesis of a tri- and a hepta-saccharide which contain α-l-fucopyranosyl groups and are part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Hans Lönn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90011-4

  日期：1985.6

  opyranosyl)-alp ha-D- mannopyranoside gave a trisaccharide and a heptasaccharide derivative, respectively. The trisaccharide 1 and the heptasaccharide 2, which are parts of the complex type of glycoproteins, were obtained by removal of the protecting groups and N-acetylation. (formula: see text).

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。
• Synthesis of a tetra- and a nona-saccharide which contain α-l-fucopyranosyl groups and are part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Hans Lönn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90012-6

  日期：1985.6

  Methyl trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)- beta-D- glucopyranoside with benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside and benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alp ha-D- mannopyranoside gave a tetrasaccharide

  三氟甲磺酸甲酯促进的6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫基缩合-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷得到四糖和九糖衍生物。除去保护基并进行N-乙酰化后，得到四糖1和九糖2。（公式：参见文字）。