allyl 4-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 153804-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 153804-92-3
• 化学式: C₅₈H₅₈N₄O₁₁
• 分子量: 987.119
• InChiKey: HSGJVPJNJAUPOY-ONHKHSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetoimidate
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 allyl 4-O-(2'-azido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628
  作者：Wang, Lai-Xi、Li, Chuan、Wang, Qin-Wei、Hui, Yong-Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the sulfated lipooligosaccharide signal involved in rhizobium meliloti-alfalfa symbiosis
  作者：Wang Lai-Xi、Li Chuan、Wang Qin-Wei、Hui Yong-Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61560-5

  日期：1993.11

  A total synthesis of a sulfated lipooligosaccharide, the nodulation signal involved in the symbiosis of rhizobium meliloti-alfalfa, was achieved in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。