2-溴-2-苯基丙酸甲酯 | 84892-13-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-bromo-2-phenylpropionate
• CAS: 84892-13-7；148600-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: XECIJJYOXCSSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-苯基丙酸甲酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 2-fluoro-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Acide 2-fluoro-2-phényl propanoïque: préparation et utilisation comme agent chiral de dérivation

  摘要：

  The enantiomers of 2-fluoro-2-phenyl propanoic acid have been separated and their absolute configurations determined: the specific rotation of the acid with an R configuration is [alpha]20D, =-28.5-degrees (c=1.5, ethanol). This acid has been used as a chiral derivatizing agent. Esters and amides prepared from this acid and chiral alcohols or amines present important fluorine chemical shift differences between the diastereoisomers.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468

文献信息

• [EN] A NOVEL 4-METHYLBENZENESULPHONATE SALT AND A PROCESS FOR PREPARING A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SALT<br/>[FR] NOUVEAU SEL 4-MÉTHYLBENZÈNESULPHONATE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT LE SEL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010144043A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides a 4-methylbenzenesulphonate salt of the muscarinic antagonist (R)- 1-(4-fluorophenethyl)-3-((S)-2-phenyl-2-(piperidin-1 -yl)propanoyloxy)-1- azoniabicyclo[2.2.2]octane and its use in therapy,as well as a process for preparing a pharmaceutical composition comprising the salt and its use in therapy.

  这项发明提供了马来酸甲基苯磺酸盐（R）-1-（4-氟苯乙基）-3-（（S）-2-苯基-2-（哌啶-1-基）丙酰氧基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的肌肉收缩素拮抗剂，以及用于治疗的方法，以及制备包含该盐的药物组合物的方法和用途。
• [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009153536A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides named compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS SOLUBLES DE GUANYLATE CYCLASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015088886A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate (" cGMP") and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula I, or a pharmaceuticall acceptable salt thereof, for their use in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节人体对环鸟苷单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式I的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。
• [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011149921A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate ("cGMP") and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for their use in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并且通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备化合物的化学式I或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含化合物的药物制剂的制备。
• Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of diphenyl- {(1S,2R,3S,4R)-3-(alkoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}tin hydrides. X-Ray crystal structure of (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  作者：Roy Beddoes、Robert M. Pratt、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a706293a

  日期：——

  Conditions have been developed for the stereoselective Diels–Alder addition of cyclopentadiene to (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (E)-3-triphenylstannylprop-2-enoate 10 to give the endo-adduct 14 whose structure has been confirmed by X-ray crystallography. The adduct 14 is converted into (1S,2R,3S,4R)-3-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(triphenyl)stannane 22 which is shown to have an enantiomeric excess (ee) of 94%. This alcohol has been converted into its methyl ether (–)-3, trityl ether 25, tert-butyldimethylsilyl ether 26 and 1-naphthoate 27 which give the tin hydrides 4, 31–34 on treatment with iodine and sodium borohydride. Aspects of the chemistry of these enantiomerically enriched tin hydrides are briefly discussed.

  已经开发出了环戊二烯对(R)-4,4-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基(E)-3-三苯基锡基丙-2-烯酸酯10进行立体选择性迪尔斯-阿尔德加成的条件,得到了endo-加成物14,其结构已通过X射线晶体学证实。将加成物14转化为(1S,2R,3S,4R)-3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基(三苯基)锡烷22,其对映体过量(ee)达到94%。将此醇转化为其甲醚(–)-3,三苯甲醚25,叔丁基二甲基硅醚26和1-萘甲酸酯27,在碘和硼氢化钠处理下得到锡氢化物4,31-34。简要讨论了这些对映体富集的锡氢化物的化学特性。