2-溴-3-(溴甲基)喹啉 | 35740-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(溴甲基)喹啉
• 英文名称: 2-bromo-3-bromomethylquinoline
• 英文别名: 2-Bromo-3-(bromomethyl)quinoline
• CAS: 35740-83-1
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: KGDFHGMTFPQPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  368.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)喹啉 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  将酯烯酸酯加到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中：（+/-）-20-脱氧喜树碱和（+）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  通过将α-（甲基硫烷基）酯烯酸酯亲核加成到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中，然后酸水解或伴随水解的方式氧化中间体2-氟代，制备了几种4-取代的二氢吡啶酮或2-吡啶酮。 1,4-二氢吡啶加合物。将衍生自异丙基α-（甲基硫烷基）丁酸酯的烯醇盐添加到N-（喹啉基甲基）-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸酯21中，然后进行DDQ处理，得到吡啶酮29，从中已知（+/-）-20-脱氧喜树碱（31）喜树碱的前体是通过自由基环化-脱硫反应合成的，随后通过化学选择性还原精制内酯E环。从手性2-羟基丁酸衍生物的烯醇化物开始的相似序列（33）提供了天然（+）-喜树碱（37）的通道。

  DOI：

  10.1021/jo026173j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-溴-3-(溴甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448

文献信息

• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• Total Synthesis of Camptothecin and SN-38
  作者：Shanbao Yu、Qing-Qing Huang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1021/jo201974f

  日期：2012.1.6

  A new practical and concise total synthesis of enantiopure camptothecin and SN-38 (14% overall yield, 99.9% ee and 99.9% purity) was described, starting from inexpensive and readily available materials. The development of column chromatography-free purification was achieved in all steps, which offers an economic industrial process to the camptothecin-family alkaloids.

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Concise synthesis of quinazoline alkaloids, luotonins A and B, and rutaecarpine
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Georgeta Serban、Yoshiaki Morikami、Takuya Matsumoto、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.016

  日期：2004.11

  The total synthesis of luotonin A was achieved in excellent yield by using a Pd-assisted biaryl coupling reaction of N-(bromoquinolinyl)methylquinazolinone with Cy3P and KOAc. The successive treatment of luotonin A with NBS and aq. AgNO3 gave luotonin B in good yield. Although the Pd-assisted coupling reaction of N-(2-bromoindolyl)ethylquinazolinone with Cy3P and KOAc yielded rutaecarpine in poor yield

  通过使用N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助联芳基偶联反应，可以以优异的产率实现褪黑素A的全合成。用NBS和水溶液连续处理褪黑素A。AgNO 3以良好的产率产生了褪黑素B。尽管N-（2-溴吲哚基）乙基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助偶联反应产生的芸苔胡萝卜素收率很低，但在相同的反应条件下，N-乙酸酯直接以优异的收率产生了所需的芸苔胡萝卜素。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。