methyl 2-((2R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1201895-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4S,5S,6R)-6-phenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1201895-64-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: CZOFCDGDCHLLHM-PSXRRJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到goniothalesdiol A
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 methyl 2-((2R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105

文献信息

• Asymmetric synthesis of Goniothalesdiol A from (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehyde
  作者：Mallam Venkataiah、Palabindela Somaiah、Gowrisankar Reddipalli、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.005

  日期：2009.10

  Goniothalesdiol A 1 has been synthesized from (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehyde with high stereoselectivity and 22% overall yield in 11 simple steps. The key features of the synthetic strategy include the stereocontrolled allylation of (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehydes; the cross-metathesis with a Grubbs's second generation catalyst, and the intramolecular base-catalyzed oxy-Michael addition for the formation of the tetrahydropyran ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem α-aminoxylation–allylation reaction based approach for the synthesis of goniothalesdiol A, leiocarpin A and (+)-goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、T. Rammohan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.105

  日期：2011.12

  A short and efficient syntheses of goniothalesdiol A, leiocarpin A, and (+)-goniodiol are reported by a convergent strategy using tandem aminoxylation–allylation reaction as a key step starting from benzaldehyde.

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。