3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole | 500533-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: indole-3-carboxylic acid；2-isopropenyl indole；1-Methyl-3-vinylindol；3-prop-1-en-2-yl-1H-indole
• CAS: 500533-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KDVGAKNKSFRMNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  303.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole 在 C₂₉H₃₁F₅N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称Diels-Alder反应的有机催化

  摘要：

  描述了在双官能氢键供体有机催化剂存在下，Diels-Alder环加成反应中3-和2-乙烯基吲哚的不同行为。 不对称催化-Diels-Alder反应-动力学拆分-有机催化-乙烯基吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217046
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r

文献信息

• Highly Efficient Hydrogen-Bonding Catalysis of the Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Methyleneindolinones Provides Carbazolespirooxindole Skeletons
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja203812h

  日期：2011.8.17

  Carbazolespirooxindole derivatives were synthesized in a high-yielding, atypically rapid, stereocontrolled Diels-Alder reaction catalyzed by a C(2)-symmetric bisthiourea organocatalyst. Simple precursors and mild conditions were used to construct carbazolespirooxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity under H-bonding catalysis. The practical approach recycles the organocatalyst

  Carbazolespirooxindole 衍生物是在由 C(2)-对称双硫脲有机催化剂催化的高产、非典型快速、立体控制的 Diels-Alder 反应中合成的。利用简单的前体和温和的条件，在氢键催化下构建了具有高对映体纯度和结构多样性的咔唑-螺环吲哚衍生物。实用的方法是循环使用有机催化剂和溶剂。这种简单而有效的操作程序将允许对这类有趣的化合物进行面向多样性的合成。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035349A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amide substituent (R32) are provided. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement.

  提供了关于抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备过程，包括具有化学式I的化合物，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是酰胺取代基（R32）。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文描述的因子D抑制剂能够减少补体过度激活。
• 一种不对称催化合成螺环四氢咔唑啉化合物 的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104926813B

  公开（公告）日：2016-11-23

  一种不对称催化合成螺环四氢咔唑啉化合物的方法，采用3‑烯基吲哚和靛红衍生酮亚胺作为原料，手性氧化胺与三氟甲磺酸镍形成的络合物为催化剂，二氯甲烷为溶剂，于‑30℃到‑10℃，常压下反应96‑192h，然后加入6.0M HCl(溶液)在30℃下反应4‑48h，得到手性螺环四氢咔唑啉化合物，其收率高达95％，对映选择性高达99％。该催化反应符合绿色化学原子经济性以及具有很好的工业应用前景，为不对称合成高抗疟疾活性的化合物NITD609提供了一条新途径。
• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Tetracyclic Pyridocarbazole Derivatives by Using a Diels-Alder/aza-Michael/Aldol Condensation Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers

  DOI：10.1002/chem.201302127

  日期：2013.8.12

  Triple domino: An organocatalytic asymmetric triple cascade reaction to form tetracyclic pyridocarbazole derivatives is described. The new protocol includes a Diels–Alder/aza‐Michael/aldol condensation sequence. Up to six stereogenic centers are formed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. IM = iminium activation; EN = enamine activation.

  三重多米诺：描述了形成四环吡啶并咔唑衍生物的有机催化不对称三重级联反应。新协议包括Diels-Alder / aza-Michael / aldol缩合序列。最多形成六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和对映选择性。IM =亚胺激活；EN =激活胺。