abieta-8,11,13-trien-14,18-diol | 1032752-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-8,11,13-trien-14,18-diol
• 英文别名: abieta-8,11,13-triene-14,18-diol；(4bS,8R,8aR)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-1-ol
• CAS: 1032752-98-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZGQGBEGMJCXLOB-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-8,11,13-trien-14,18-diol 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-ol
  参考文献：
  名称：

  半合成的14-羟基松香烷衍生物和雷公藤醌C-4差向异构体的细胞毒性，免疫调节，抗真菌和抗病毒活性†

  摘要：

  一系列的C14-羟基衍生物 脱氢松香酸 由商业合成 松香酸并评估其细胞毒性，抗真菌和抗病毒活性。从这些C14-羟基衍生物获得雷公藤醌C-4差向异构体，并另外评估了它们的免疫调节活性。所测试的化合物均未显示出对1型单纯疱疹病毒（HHV-1）的抗病毒活性，也未对某些曲霉属的细菌显示抗真菌活性。除了一种化合物abieta-8,11,13-trien-14,18-二醇。有趣的是，两种雷公醌差向异构体表现出细胞毒性活性，其中一种在Jurkat细胞中诱导线粒体电位丧失，DNA损伤和细胞周期分布改变，但在人外周血单核细胞中却没有。此外，在LPS存在下，这些化合物抑制单核细胞的分化和促炎细胞因子IL-1β和TNF-α以及抗炎细胞因子IL-10的产生。总之，雷公藤醌分子之一可能是开发新型抗癌药的有前途的支架，而其中两个可能是潜在的抗炎药。

  DOI：

  10.1039/c3md00151b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 abieta-8,11,13-trien-14,18-diol
  参考文献：
  名称：

  半合成的14-羟基松香烷衍生物和雷公藤醌C-4差向异构体的细胞毒性，免疫调节，抗真菌和抗病毒活性†

  摘要：

  一系列的C14-羟基衍生物 脱氢松香酸 由商业合成 松香酸并评估其细胞毒性，抗真菌和抗病毒活性。从这些C14-羟基衍生物获得雷公藤醌C-4差向异构体，并另外评估了它们的免疫调节活性。所测试的化合物均未显示出对1型单纯疱疹病毒（HHV-1）的抗病毒活性，也未对某些曲霉属的细菌显示抗真菌活性。除了一种化合物abieta-8,11,13-trien-14,18-二醇。有趣的是，两种雷公醌差向异构体表现出细胞毒性活性，其中一种在Jurkat细胞中诱导线粒体电位丧失，DNA损伤和细胞周期分布改变，但在人外周血单核细胞中却没有。此外，在LPS存在下，这些化合物抑制单核细胞的分化和促炎细胞因子IL-1β和TNF-α以及抗炎细胞因子IL-10的产生。总之，雷公藤醌分子之一可能是开发新型抗癌药的有前途的支架，而其中两个可能是潜在的抗炎药。

  DOI：

  10.1039/c3md00151b

文献信息

• Synthesis of 12-deoxyroyleanone, cryptoquinone, 11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, and related derivatives from dehydroabietic acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.170

  日期：2005.5

  Naturally occurring abietane quinones and hydroquinone, namely, 12-deoxyroyleanone (1a), cryptoquinone (4a), and 11,14-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (5a), together with the epimers of tryptoquinones D (2) and F (3), were first synthesized from dehydroabietic acid (6).

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。
• Antiviral Profiling of C-18- or C-19-Functionalized Semisynthetic Abietane Diterpenoids
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Damir Hamulić、Francisco J. Miquel-Leal、Natalia González-Zapata、Orlando J. Jimenez-Jarava、Yaneth M. Brand、Laura C. Restrepo-Mendez、Marlen Martinez-Gutierrez、Liliana A. Betancur-Galvis、Maria L. Marín

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00464

  日期：2022.8.26

  antiviral activities. In this study, a biological evaluation of a number of either C-18- or C-19-functionalized known semisynthetic abietanes against Zika virus, Dengue virus, Herpes virus simplextype 1, and Chikungunya virus are reported. Semisynthetic abietane ferruginol and its analogue 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol displayed broad-spectrum antiviral properties. The scale-up synthesis of this analogue

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论
• Cytotoxic, immunomodulatory, antimycotic, and antiviral activities of semisynthetic 14-hydroxyabietane derivatives and triptoquinone C-4 epimers
  作者：Bibiana Zapata、Mauricio Rojas、Liliana Betancur-Galvis、Ana Cecilia Mesa-Arango、David Pérez-Guaita、Miguel A. González

  DOI：10.1039/c3md00151b

  日期：——

  synthesised from commercial abietic acid and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. From these C14-hydroxy derivatives, triptoquinone C-4 epimers were obtained and their immunomodulatory activity was additionally evaluated. None of the tested compounds showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HHV-1), and nor did they display antimycotic activity against

  一系列的C14-羟基衍生物 脱氢松香酸 由商业合成 松香酸并评估其细胞毒性，抗真菌和抗病毒活性。从这些C14-羟基衍生物获得雷公藤醌C-4差向异构体，并另外评估了它们的免疫调节活性。所测试的化合物均未显示出对1型单纯疱疹病毒（HHV-1）的抗病毒活性，也未对某些曲霉属的细菌显示抗真菌活性。除了一种化合物abieta-8,11,13-trien-14,18-二醇。有趣的是，两种雷公醌差向异构体表现出细胞毒性活性，其中一种在Jurkat细胞中诱导线粒体电位丧失，DNA损伤和细胞周期分布改变，但在人外周血单核细胞中却没有。此外，在LPS存在下，这些化合物抑制单核细胞的分化和促炎细胞因子IL-1β和TNF-α以及抗炎细胞因子IL-10的产生。总之，雷公藤醌分子之一可能是开发新型抗癌药的有前途的支架，而其中两个可能是潜在的抗炎药。