3β-acetoxy-28-oxo-19β,28-epoxy-18αH-oleanane | 60441-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-28-oxo-19β,28-epoxy-18αH-oleanane
• 英文别名: 3β-acetoxy-19β,28-epoxy-28-oxo-18α-oleanane；3β-O-acetyl-28-oxoallobetulin；3β-acetoxy-19β-hydroxy-18α-oleanan-28-oic acid-lactone；3β-Acetoxy-19β-hydroxy-18α-oleanan-28-saeure-lacton；3β-Acetoxy-19β-hydroxy-18α-oleanan-28-saeure-19-lacton；Oxyallobetulinacetat；[(1R,4R,5R,8R,10S,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] acetate
• CAS: 60441-33-0
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: LRSKMNLPUCXLLZ-NQRINITMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-28-oxo-19β,28-epoxy-18αH-oleanane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oleanan-3β,19β,28-triol
  参考文献：
  名称：

  Useful approach to access germanicanes from betulin

  摘要：

  A new semisynthetic access to germanicane-type triterpenes was achieved from betulin, a natural triterpene of the lupane family. The Wagner-Meerwein rearrangement of acetylated betulinic acid allowed the formation of the typical ring E of germanicanes and a lactone function. Several germanicane derivatives can be obtained via the lactone ring-opening such as 19 beta-machaerocerol and 19 beta-machaeroceric acid. The cytotoxicity of some compounds was evaluated against two cancerous cell lines. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.171
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 3β-acetoxy-28-oxo-19β,28-epoxy-18αH-oleanane
  参考文献：
  名称：

  Dischendorfer; Polak, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 51, p. 50,56, 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin
  作者：Dominic Thibeault、Charles Gauthier、Jean Legault、Jimmy Bouchard、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.033

  日期：2007.9

  triterpenes betulin (1) and betulinic acid (2), respectively. The medical uses of betulinic acid (2) and its derivatives are limited because of their poor hydrosolubility and pharmacokinetics properties. In order to overcome this major problem, we synthesized and studied the in vitro anticancer activity of a series of 3beta-O-monodesmosidic saponins derived from betulin (14-16), betulinic acid (20-22)

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了
• Synthesis of 19-(2,6-Dimethylpyrid-4-yl)-20,29,30-trinorlupanes
  作者：A. N. Antimonova、N. I. Petrenko、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-014-0938-4

  日期：2014.5

  19-(2,6-Dimethylpyrid-4-yl)-20,29,30-trinorlupanes in addition to triterpenoid derivatives condensed in ring A of the pyran-4-one ring were synthesized for the first time from betulin, betulin diacetate, and methyl esters of 3-acetylbetulinic and betulonic acids.

  首次合成了19-(2,6-二甲基吡啶-4-基)-20,29,30-三硝基鲁潘及在吡喃-4-酮环A中缩合的三萜衍生物，原料为贝图林、二乙酸贝图林和3-乙酰贝图林酸及贝图伦酸的甲基酯。
• Li, Tong-Shuang; Wang, Jian-Xin; Zheng, Xue-Jing, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3957 - 3965
  作者：Li, Tong-Shuang、Wang, Jian-Xin、Zheng, Xue-Jing

  DOI：——

  日期：——
• Schulze; Pieroh, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2338
  作者：Schulze、Pieroh

  DOI：——

  日期：——
• Davy et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2702,2705
  作者：Davy et al.

  DOI：——

  日期：——