1-butyroyl-3-palmitoyl-rac-glycerol | 20358-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-butyroyl-3-palmitoyl-rac-glycerol
• 英文别名: 1-butyryloxy-3-palmitoyloxy-propan-2-ol；Hexadecanoic acid, 2-hydroxy-3-(1-oxobutoxy)propyl ester；(3-butanoyloxy-2-hydroxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 20358-82-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: GMYBQRDPCWABIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：7mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyroyl-3-palmitoyl-rac-glycerol 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酸1,3-二酰基甘油的制备

  摘要：

  介绍了制备1,3-DAG的完整方法（包括合成，纯化和分析）。对于成功的综合项目，应考虑每个特定过程的优点和缺点，并应采取措施来弥补或平衡潜在的缺点。为此，我们描述了与以下相关的一些挑战：化学和酶催化的酰基甘油合成；重结晶和快速色谱法纯化部分酰基甘油；和DAG的薄层色谱（TLC）分离。对于这项工作，使用非酶法制备1-MAG中间体和随后的二酸1,3-DAG，而通过酶法制备单酸1,3-DAG。f。此外，DAG的TLC R f由两个主要因素决定：酰基链长度和位置异构性。有趣的是，虽然位置异构的作用众所周知，但酰基链长度在这些分离中的作用只是最近才被发现。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1625-7
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基棕榈酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-butyroyl-3-palmitoyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酸1,3-二酰基甘油的制备

  摘要：

  介绍了制备1,3-DAG的完整方法（包括合成，纯化和分析）。对于成功的综合项目，应考虑每个特定过程的优点和缺点，并应采取措施来弥补或平衡潜在的缺点。为此，我们描述了与以下相关的一些挑战：化学和酶催化的酰基甘油合成；重结晶和快速色谱法纯化部分酰基甘油；和DAG的薄层色谱（TLC）分离。对于这项工作，使用非酶法制备1-MAG中间体和随后的二酸1,3-DAG，而通过酶法制备单酸1,3-DAG。f。此外，DAG的TLC R f由两个主要因素决定：酰基链长度和位置异构性。有趣的是，虽然位置异构的作用众所周知，但酰基链长度在这些分离中的作用只是最近才被发现。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1625-7

文献信息

• Dilatometric properties of some butyropalmitins, butyrostearins, and acetopalmitins
  作者：R. O. Feuge、N. V. Lovegren

  DOI：10.1007/bf02665113

  日期：1956.8

  Six aceto‐ and butyroglycerides, including di‐and triglycerides, were prepared and purified, and a number of their physical properties were determined.

  Melting and transition points for each of the glycerides were determined by experiments with small portions of the samples in capillary tubes; the “thrust‐in” technique was employed to detect some polymorphic transitions occurring in intervals as short as one second.

  Using the data on melting and transition points, dilatometric data were obtained, insofar as possible, for the various crystalline modifications of the compounds as well as for the liquid state. From the dilatometric data calculations were made for expansibilities in the liquid and various solid states, and melting dilations for several solid states. In one instance the volume change on phase transition, without melting, was calculated.

  From X‐ray diffraction patterns the long and short crystal spacings for the highest melting forms of several of the glycerides were determined. On the basis of the short spacings, polymorphic designations commonly used for fats and oils were assigned. The long spacings obtained indicated a triple chain length structure for some of the compounds and as yet an undetermined structure for the other compounds.

  摘要 制备并纯化了六种乙酰甘油酯和丁酰甘油酯，包括二甘油酯和三甘油酯，并测定了它们的一些物理性质。 通过对毛细管中的小部分样品进行实验，确定了每种甘油酯的熔点和转变点；采用 "插入 "技术检测了一些在短至一秒的时间间隔内发生的多态转变。 利用熔点和转变点的数据，尽可能地获得了化合物各种晶体转变和液态的稀释计量数据。根据稀释度数据，计算出了液态和各种固态的膨胀率，以及几种固态的熔化膨胀率。在一个例子中，计算了相变时的体积变化，而没有熔化。 根据 X 射线衍射图样，确定了几种甘油酯最高熔化形态的长短晶体间距。根据短晶距，确定了油脂常用的多晶型名称。所获得的长晶距表明某些化合物具有三链长度结构，而其他化合物的结构尚未确定。
• Crystallization and Polymorphism of 1,3‐Acyl‐Palmitoyl‐ <i>rac</i> ‐Glycerols
  作者：R. John Craven、Robert W. Lencki

  DOI：10.1007/s11746-011-1769-0

  日期：2011.8

  Crystallization and melting behavior, small‐angle X‐ray scattering, X‐ray powder diffraction and infra‐red absorbance were measured for nine 1,3‐acyl‐palmitoyl‐rac‐glycerols (1,3‐acetoyl‐, ‐butyroyl‐, ‐hexanoyl‐, ‐octanoyl‐, ‐decanoyl‐, ‐lauroyl, ‐myristoyl‐ and ‐oleoyl‐palmitoyl‐rac‐glycerol and 1,3‐dipalmitoyl‐glycerol). All but one of the prepared 1,3‐diacylglycerols (1,3‐DAG) were β‐stable with

  九个1,3-酰基棕榈测量结晶和熔化行为，小角度X射线散射，X射线粉末衍射和红外吸收外消旋-glycerols（1,3- acetoyl-，-butyroyl-，己酰基，辛酰基，癸酰基，月桂酰基，肉豆蔻酰基和油酰基-棕榈酰基-外消旋甘油和1,3-二棕榈酰基-甘油）。但所有的一个制备的1,3-二酰基甘油（1,3-DAG）是β稳定与1,3- acetoyl棕榈外消旋甘油例外（β'稳定）。小角X射线散射表明，趋于β的二酸1,3-DAG中的分子采用类似于单酸1,3-DAG的人字形构型。在这种构型中，相同长度的酰基链缔合并且末端甲基之间的规则链端匹配描绘了薄片。相反，在结晶1,3- acetoyl棕榈分子外消旋-甘油取向类似于1（3）的-monoacylglycerol。有趣的是，DSC曲线表明这9种二酸化合物中有5种具有亚稳态形式-建议这些形式在1,3-DAG二酸中很常见。亚稳定形式在熔解曲线观察到当酰基链之间的长度差大（1