(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基棕榈酸酯 | 18418-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基棕榈酸酯
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-palmitoylglycerine
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl palmitate；1,2-acetonide-3-palmitoyl glycerol；(+/-)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate；4-hexadecanoyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-2,2-dimethyl-4-palmitoyloximethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-2,2-Dimethyl-4-palmitoyloxymethyl-[1,3]dioxolan；1-O-palmitoyl-(2,3-di-O-isopropylidene)glycerol；1-palmitoyl-2,3-isopropylidene-rac-glycerol；1-palmitoyl-(2.3-isopropylidene)-glycerol；Hexadecanoic acid, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl hexadecanoate
• CAS: 18418-21-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: FUNFISHGHMLDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基棕榈酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-palmitoyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  二酸1,3-二酰基甘油的制备

  摘要：

  介绍了制备1,3-DAG的完整方法（包括合成，纯化和分析）。对于成功的综合项目，应考虑每个特定过程的优点和缺点，并应采取措施来弥补或平衡潜在的缺点。为此，我们描述了与以下相关的一些挑战：化学和酶催化的酰基甘油合成；重结晶和快速色谱法纯化部分酰基甘油；和DAG的薄层色谱（TLC）分离。对于这项工作，使用非酶法制备1-MAG中间体和随后的二酸1,3-DAG，而通过酶法制备单酸1,3-DAG。f。此外，DAG的TLC R f由两个主要因素决定：酰基链长度和位置异构性。有趣的是，虽然位置异构的作用众所周知，但酰基链长度在这些分离中的作用只是最近才被发现。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1625-7
• 作为产物：
  描述：

  [2-hydroxy-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)propyl] hexadecanoate 生成 (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  DAWE, R. D.;WRIGHT, J. L. C., LIPIDS, 23,(1988) N 4, 355-358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formamide catalyzed activation of carboxylic acids – versatile and cost-efficient amidation and esterification
  作者：Peter H. Huy、Christelle Mbouhom

  DOI：10.1039/c9sc02126d

  日期：——

  A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。
• 1,2-DIACYLGLYCEROL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210002197A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed are a novel 1,2-diacylglycerol compound that useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4 and IL-6 or chemokine CXCL8 related to the migration of inflammatory cells, a method for preparing the same, and an immunomodulator containing the same as an active ingredient. The 1,2-diacylglycerol compound is represented by Chemical Formula 2 in the patent specification.

  本发明涉及一种新颖的1,2-二酰基甘油化合物，通过抑制IL-4和IL-6等各种炎症细胞因子的过度表达或与炎症细胞迁移相关的趋化因子CXCL8，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病，以及一种制备该化合物的方法和含有该化合物作为活性成分的免疫调节剂。该1,2-二酰基甘油化合物在专利说明书中用化学式2表示。
• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Therapeutic use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulphur- containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060154984A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention relates to the use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in the therapeutic field, particularly in human health. The inventive compounds have advantageous pharmacological properties and are particularly of use for the prevention or treatment of neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及在治疗领域中使用酰基甘油及其氮和硫含量类似物，特别是在人类健康领域。这些创新化合物具有有益的药理特性，特别适用于预防或治疗神经退行性疾病。
• Therapeutic use of of acyglycerols and the nitrogen-and sulphur-containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060252827A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to the use of acylglycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in therapy, particularly for the treatment of cerebral ischemia. The invention further relates to methods for preparing said derivatives, novel compounds, in particular acylglycerols, the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof and methods for preparing same.

  这项发明涉及在治疗中使用酰基甘油和其氮和硫含量类似物，特别是用于治疗脑缺血。该发明还涉及制备这些衍生物的方法，新颖化合物，特别是酰基甘油，其氮和硫含量类似物以及制备它们的方法。