1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol | 221139-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetyl-rac-glycerol；PLAG；rac-1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol；EC-18；(1-acetyloxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 221139-79-3
• 化学式: C₃₉H₇₀O₆
• 分子量: 634.981
• InChiKey: GAKUNXBDVGLOFS-DUZKARGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Mosedipimod（EC-18，1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油）是一种合成的单乙酰甘油三酯。它可以在体外刺激T细胞产生IL-2、IL-4、IL-12、IFN-γ和GM-CSF；还能减弱氢氧化铝/卵清蛋白诱导的哮喘模型中的哮喘反应，并抑制仓鼠模型中KIGB-5胆管癌细胞的血行转移。其他适应症正处于二期临床阶段。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING MONOACETYGLYCEROLS AND ESTERS THEREOF

  摘要：

  揭示了一种在高纯度和高产率下制备1-酰基-3-乙酰甘油的方法，无需使用柱层析纯化过程，并且使用相同的方法作为关键中间体制备高纯度和高产率的1,2-二酰基-3-乙酰甘油的方法。该方法包括以下步骤：通过将规范中的1-酰基-3-乙酰甘油的化学式1与规范中的1-酰基甘油的化学式2和乙酰化剂反应形成反应混合物；通过在具有5到7个碳原子的饱和碳氢化合物溶剂中结晶化反应混合物来分离消旋或光学活性的1-酰基-3-乙酰甘油。

  公开号：

  US20150266803A1

文献信息

• 1,2-DIACYLGLYCEROL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210002197A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed are a novel 1,2-diacylglycerol compound that useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4 and IL-6 or chemokine CXCL8 related to the migration of inflammatory cells, a method for preparing the same, and an immunomodulator containing the same as an active ingredient. The 1,2-diacylglycerol compound is represented by Chemical Formula 2 in the patent specification.

  本发明涉及一种新颖的1,2-二酰基甘油化合物，通过抑制IL-4和IL-6等各种炎症细胞因子的过度表达或与炎症细胞迁移相关的趋化因子CXCL8，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病，以及一种制备该化合物的方法和含有该化合物作为活性成分的免疫调节剂。该1,2-二酰基甘油化合物在专利说明书中用化学式2表示。
• Preparation of glycerol derivatives ad intermediates therefor
  申请人：Lee Tae-Suk

  公开号：US20090253923A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed is a process for the regioselective preparation of glycerol derivative in a high efficiency and yield. The process for the regioselective preparation of 1-R 1 -2-R 2 -3-acetyl-glycerol derivative comprises the steps of: obtaining 1-R 1 -3-protecting group-glycerol by introducing a protecting group to 3-position of 1-R 1 -glycerol; obtaining 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol by introducing R 2 group into 2-position of 1-R 1 -3-protecting group-glycerol; and carrying out the deprotection reaction and the acetylation reaction of 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol at the same time. Wherein, R 1 and R 2 are fatty acid groups having 16 to 22 carbon atoms, and are different from each other; and the protecting group is trityl group or trialkylsilyl group.

  揭示了一种高效率和高产率的选择性区域制备甘油衍生物的过程。制备1-R1-2-R2-3-乙酰基甘油衍生物的选择性区域制备过程包括以下步骤：通过在1-R1-甘油的3位引入保护基获得1-R1-3-保护基-甘油；通过在1-R1-3-保护基-甘油的2位引入R2基获得1-R1-2-R2-3-保护基-甘油；同时进行1-R1-2-R2-3-保护基-甘油的去保护反应和乙酰化反应。其中，R1和R2是具有16至22个碳原子的脂肪酸基团，且彼此不同；保护基为三苯基基团或三烷基硅基团。
• GLYCEROL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210198183A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are a glycerol derivative that is useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4, IL-6 and so on, or chemokine CXCL8 and reducing migration of HL-60 cell lines, preparation method therefor, and an immunomodulator containing the same as active ingredient. It includes a glycerol derivative represented by Chemical formula 2 or 3 in the specification.

  本发明揭示了一种甘油衍生物，通过抑制IL-4、IL-6等多种炎症细胞因子的过度表达，或CXCL8趋化因子，减少HL-60细胞系的迁移，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病。还包括一种以化学式2或3所代表的甘油衍生物，以及其制备方法和含有该甘油衍生物作为活性成分的免疫调节剂。
• 制备1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的方法
  申请人：株式会社ENZYCHEM生命科学

  公开号：CN112661634A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种通过使1‑棕榈酰甘油与乙酸酐或乙酸酐与乙酰氯的混合物进行乙酰化从而以高收率制备高纯度的1‑棕榈酰‑2‑亚油酰‑3‑乙酰甘油的方法。所述用于制备1‑棕榈酰‑2‑亚油酰‑3‑乙酰甘油的方法包括以下步骤：通过使说明书中的化学式1的1‑棕榈酰甘油与选自由(i)乙酸酐和(ii)乙酸酐与乙酰氯的混合物所组成的组中的乙酰化剂反应来制备说明书中的化学式2的1‑棕榈酰‑3‑乙酰甘油中间体；和使所述1‑棕榈酰‑3‑乙酰甘油中间体与亚油酸反应。根据本发明的方法抑制了杂质或降解产物的形成，并且不需要额外的纯化步骤。
• METHOD FOR PRODUCING 1-PALMITOYL-2-LINOLEOYL-3-ACETYL GLYCEROL
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210107857A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed is a method for producing 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetyl glycerol of high purity with high yield by carrying out acetylation of 1-palmitoyl glycerol with acetic anhydride or a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride. The method for producing 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetyl glycerol comprises the steps of: preparing 1-palmitoyl-3-acetyl glycerol intermediate of Chemical formula 2 in the specification by reacting 1-palmitoyl glycerol of Chemical formula 1 in the specification and an acetylating agent selected from the group consisting of (i) acetic anhydride and (ii) a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride; and reacting the 1-palmitoyl-3-acetyl glycerol intermediate and linoleic acid.

  本方法披露了一种高纯度、高产率生产1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的方法，通过使用乙酸酐或乙酰氯或乙酸酐和乙酰氯混合物对1-棕榈酰甘油进行乙酰化。生产1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的方法包括以下步骤：通过将规范中的化学式1的1-棕榈酰甘油与来自以下组的乙酰化剂（i）乙酸酐和（ii）乙酸酐和乙酰氯混合物中选择的一种反应，制备规范中的化学式2的1-棕榈酰-3-乙酰甘油中间体；然后将1-棕榈酰-3-乙酰甘油中间体与亚油酸反应。