1-palmitoyl-3-acetylglycerol | 39843-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-3-acetylglycerol
• 英文别名: rac-1-palmitoyl-3-acetylglycerol；3-Aceto-1-palmitin；(3-acetyloxy-2-hydroxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 39843-15-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅
• 分子量: 372.546
• InChiKey: JJEYQTYWEVZYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-3-acetylglycerol 、 花生四烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到1-palmitoyl-2-arachidonoyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Monoacetyldiglycerides as new Ca2+ mobilizing agents in rat pancreatic acinar cells

  摘要：

  Several monoacetyldiglycerides were synthesized from glycerol in search fbr new Ca2+ mobilizing agent in vitro. All monoacetyldiglycerides except linolenoyl and phenlycyclopropylcarbonyl derivatives showed activity toward Ca2+ release in pancreatic acinar cells. Linoleoyl and docosahexaenoyl derivatives were chosen for further test and exhibited unique activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00690-8
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基棕榈酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-palmitoyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  二酸1,3-二酰基甘油的制备

  摘要：

  介绍了制备1,3-DAG的完整方法（包括合成，纯化和分析）。对于成功的综合项目，应考虑每个特定过程的优点和缺点，并应采取措施来弥补或平衡潜在的缺点。为此，我们描述了与以下相关的一些挑战：化学和酶催化的酰基甘油合成；重结晶和快速色谱法纯化部分酰基甘油；和DAG的薄层色谱（TLC）分离。对于这项工作，使用非酶法制备1-MAG中间体和随后的二酸1,3-DAG，而通过酶法制备单酸1,3-DAG。f。此外，DAG的TLC R f由两个主要因素决定：酰基链长度和位置异构性。有趣的是，虽然位置异构的作用众所周知，但酰基链长度在这些分离中的作用只是最近才被发现。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1625-7

文献信息

• [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORP

  公开号：WO2022058965A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Provided herein,inter alia, are compounds of fatty acid glycerol derivatives and compositions including the same.

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。
• Dilatometric properties of some butyropalmitins, butyrostearins, and acetopalmitins
  作者：R. O. Feuge、N. V. Lovegren

  DOI：10.1007/bf02665113

  日期：1956.8

  Six aceto‐ and butyroglycerides, including di‐and triglycerides, were prepared and purified, and a number of their physical properties were determined.

  Melting and transition points for each of the glycerides were determined by experiments with small portions of the samples in capillary tubes; the “thrust‐in” technique was employed to detect some polymorphic transitions occurring in intervals as short as one second.

  Using the data on melting and transition points, dilatometric data were obtained, insofar as possible, for the various crystalline modifications of the compounds as well as for the liquid state. From the dilatometric data calculations were made for expansibilities in the liquid and various solid states, and melting dilations for several solid states. In one instance the volume change on phase transition, without melting, was calculated.

  From X‐ray diffraction patterns the long and short crystal spacings for the highest melting forms of several of the glycerides were determined. On the basis of the short spacings, polymorphic designations commonly used for fats and oils were assigned. The long spacings obtained indicated a triple chain length structure for some of the compounds and as yet an undetermined structure for the other compounds.

  摘要 制备并纯化了六种乙酰甘油酯和丁酰甘油酯，包括二甘油酯和三甘油酯，并测定了它们的一些物理性质。 通过对毛细管中的小部分样品进行实验，确定了每种甘油酯的熔点和转变点；采用 "插入 "技术检测了一些在短至一秒的时间间隔内发生的多态转变。 利用熔点和转变点的数据，尽可能地获得了化合物各种晶体转变和液态的稀释计量数据。根据稀释度数据，计算出了液态和各种固态的膨胀率，以及几种固态的熔化膨胀率。在一个例子中，计算了相变时的体积变化，而没有熔化。 根据 X 射线衍射图样，确定了几种甘油酯最高熔化形态的长短晶体间距。根据短晶距，确定了油脂常用的多晶型名称。所获得的长晶距表明某些化合物具有三链长度结构，而其他化合物的结构尚未确定。
• 制备1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的方法
  申请人：株式会社ENZYCHEM生命科学

  公开号：CN112661634A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种通过使1‑棕榈酰甘油与乙酸酐或乙酸酐与乙酰氯的混合物进行乙酰化从而以高收率制备高纯度的1‑棕榈酰‑2‑亚油酰‑3‑乙酰甘油的方法。所述用于制备1‑棕榈酰‑2‑亚油酰‑3‑乙酰甘油的方法包括以下步骤：通过使说明书中的化学式1的1‑棕榈酰甘油与选自由(i)乙酸酐和(ii)乙酸酐与乙酰氯的混合物所组成的组中的乙酰化剂反应来制备说明书中的化学式2的1‑棕榈酰‑3‑乙酰甘油中间体；和使所述1‑棕榈酰‑3‑乙酰甘油中间体与亚油酸反应。根据本发明的方法抑制了杂质或降解产物的形成，并且不需要额外的纯化步骤。
• METHOD FOR PRODUCING 1-PALMITOYL-2-LINOLEOYL-3-ACETYL GLYCEROL
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210107857A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed is a method for producing 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetyl glycerol of high purity with high yield by carrying out acetylation of 1-palmitoyl glycerol with acetic anhydride or a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride. The method for producing 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetyl glycerol comprises the steps of: preparing 1-palmitoyl-3-acetyl glycerol intermediate of Chemical formula 2 in the specification by reacting 1-palmitoyl glycerol of Chemical formula 1 in the specification and an acetylating agent selected from the group consisting of (i) acetic anhydride and (ii) a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride; and reacting the 1-palmitoyl-3-acetyl glycerol intermediate and linoleic acid.

  本方法披露了一种高纯度、高产率生产1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的方法，通过使用乙酸酐或乙酰氯或乙酸酐和乙酰氯混合物对1-棕榈酰甘油进行乙酰化。生产1-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的方法包括以下步骤：通过将规范中的化学式1的1-棕榈酰甘油与来自以下组的乙酰化剂（i）乙酸酐和（ii）乙酸酐和乙酰氯混合物中选择的一种反应，制备规范中的化学式2的1-棕榈酰-3-乙酰甘油中间体；然后将1-棕榈酰-3-乙酰甘油中间体与亚油酸反应。
• Purification and Structural Determination of Hematopoietic Stem Cell-Stimulating Monoacetyldiglycerides from Cervus nippon (Deer Antler)
  作者：Hyun Ok Yang、Sang Hee Kim、So-Hye Cho、Mi-Geum Kim、Ji-Young Seo、Jung-Sun Park、Gil-Ja Jhon、So-Yeop Han

  DOI：10.1248/cpb.52.874

  日期：——

  A mixture of monoacetyldiglycerides was newly isolated from the chloroform extract of antlers of Cervus nippon, guided by the hematopoietic stimulation of stem cells. The structures of monoacetyldiglycerides were determined by various spectroscopic methods: FAB MS, CID tandem MS, and 1D and 2D NMR. A mixture of at least nine inseparable sn-3-monoacetyldiglycerides was identified: 1 [C39H72O6 (C16 : 0/C18 : 1)], 2 [C39H72O6 (C18 : 1/C16 : 0)], 3 [C39H70O6 (C16 : 0/C18 : 2)], 4 [C39H70O6 (C18 : 2/C16 : 0)], 5 [C41H74O6 (C18 : 0/C18 : 2), 6 [C41H74O6 (C18 : 2/C18 : 0)], 7 [C41H74O6 (C18 : 1/C18 : 1)], 8 [C43H74O6 (C18 : 0/C20 : 4)], and 9 [C43H74O6 (C20 : 4/C18 : 0)]. Among these nine monoacetyldiglycerides in deer antlers, compound 3 was one of the major compounds and was efficiently synthesized from glycerol. Spectral data of synthetic monoacetyldiglyceride 3 were compared with the corresponding data for the mixture of natural monoacetyldiglycerides. The mixture of natural monoacetyldiglycerides from deer antlers showed potent activity on the hematopoiesis (stimulation index=1.40±0.05, p<0.02 at 1 μg/ml), and synthetic monoacetyldiglyceride 3 showed even better activity (stimulation index=1.54±0.12, p<0.001, at 1 μg/ml).

  一种新分离的单乙酰基甘油酯混合物来自于日本鹿（Cervus nippon）角的氯仿提取物，研究是基于其对干细胞的造血刺激作用。通过多种光谱学方法（FAB MS、CID串联MS以及1D和2D NMR）确定了单乙酰基甘油酯的结构。鉴定出至少九种不可分离的sn-3-单乙酰基甘油酯：1 [C39H72O6 (C16:0/C18:1)]、2 [C39H72O6 (C18:1/C16:0)]、3 [C39H70O6 (C16:0/C18:2)]、4 [C39H70O6 (C18:2/C16:0)]、5 [C41H74O6 (C18:0/C18:2)]、6 [C41H74O6 (C18:2/C18:0)]、7 [C41H74O6 (C18:1/C18:1)]、8 [C43H74O6 (C18:0/C20:4)] 和 9 [C43H74O6 (C20:4/C18:0)]。在这些鹿角中的九种单乙酰基甘油酯中，化合物3是主要化合物之一，并且可以高效地从甘油合成。合成的单乙酰基甘油酯3的光谱数据与天然单乙酰基甘油酯混合物的相应数据进行了比较。来自鹿角的天然单乙酰基甘油酯混合物表现出强大的造血活性（刺激指数=1.40±0.05，p<0.02在1 μg/ml时），而合成的单乙酰基甘油酯3表现出更好的活性（刺激指数=1.54±0.12，p<0.001，在1 μg/ml时）。