7-Methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin | 121746-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• 英文别名: 7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol
• CAS: 121746-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BAULIVZEKLFWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-Methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(6-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-(2,5-二羟基苯基)丙胺衍生物的合成与氧化

  摘要：

  醛 1 与 CH-酸性化合物缩合生成苯乙烯衍生物 2a-j。胺5a-e示于图2a中。当 5a、b 暴露于大气氧时，形成四氢喹啉 8a、b。醌9a、b可以通过5d、e的氧化来制备。N-芳基胺13a-f从1到11和12得到。氢醌 15a – c 也氧化环化得到喹啉 17a、b、c。15a、b、c（或 16a、b）的氧化分别产生开环醌 18a-c 和 19a、b。18a 将 2-氨基苯硫酚加到 22 中，氧化得到 24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220405
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dibenzyloxy-4-methyl-benzaldehyd 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 7-Methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  3-(2,5-二羟基苯基)丙胺衍生物的合成与氧化

  摘要：

  醛 1 与 CH-酸性化合物缩合生成苯乙烯衍生物 2a-j。胺5a-e示于图2a中。当 5a、b 暴露于大气氧时，形成四氢喹啉 8a、b。醌9a、b可以通过5d、e的氧化来制备。N-芳基胺13a-f从1到11和12得到。氢醌 15a – c 也氧化环化得到喹啉 17a、b、c。15a、b、c（或 16a、b）的氧化分别产生开环醌 18a-c 和 19a、b。18a 将 2-氨基苯硫酚加到 22 中，氧化得到 24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220405

文献信息

• Kucklaender, Uwe; Kuna, Krystina; Zerta, Gabriela, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 10, p. 1403 - 1410
  作者：Kucklaender, Uwe、Kuna, Krystina、Zerta, Gabriela、Poll, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• KUCKLANDER, UWE;BASTIAN, UDO, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 213-221
  作者：KUCKLANDER, UWE、BASTIAN, UDO

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Oxidation von 3-(2,5-Dihydroxyphenyl)-propylamin-Derivaten
  作者：Uwe Kuckländer、Udo Bastian

  DOI：10.1002/ardp.19893220405

  日期：——

  Tetrahydrochinoline 8a,b. Durch Oxidation von 5d,e können die Chinone 9a,b dargestellt werden. Die N‐Aryl‐amine 13a–f werden aus 1 über 11 und 12 erhalten. Die Hydrochinone 15a–c cyclisieren ebenfalls oxidativ zu den Chinolinen 17a,b,c. Die Oxidation von 15a,b,c (bzw. 16a,b) liefert die ringoffenen Chinone 18a–c bzw. 19a,b. 18a addiert 2‐Aminothiophenol zu 22, dessen Oxidation ergibt 24.

  醛 1 与 CH-酸性化合物缩合生成苯乙烯衍生物 2a-j。胺5a-e示于图2a中。当 5a、b 暴露于大气氧时，形成四氢喹啉 8a、b。醌9a、b可以通过5d、e的氧化来制备。N-芳基胺13a-f从1到11和12得到。氢醌 15a – c 也氧化环化得到喹啉 17a、b、c。15a、b、c（或 16a、b）的氧化分别产生开环醌 18a-c 和 19a、b。18a 将 2-氨基苯硫酚加到 22 中，氧化得到 24。