2,5-Dibenzyloxy-4-methyl-benzaldehyd | 40930-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-Dibenzyloxy-4-methyl-benzaldehyd
• 英文别名: 2,5-Bis(benzyloxy)-4-methylbenzaldehyde；4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 40930-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: FVAZHRHXOXGHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dibenzyloxy-4-methyl-benzaldehyd 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 2-(2-氨基乙基)-5-甲基苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Kucklaender, Uwe; Bastian, Udo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 12, p. 1567 - 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-bis(benzyloxy)-4-methylbenzoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-Dibenzyloxy-4-methyl-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Harayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 25 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Oxidation von 3-(2,5-Dihydroxyphenyl)-propylamin-Derivaten
  作者：Uwe Kuckländer、Udo Bastian

  DOI：10.1002/ardp.19893220405

  日期：——

  Tetrahydrochinoline 8a,b. Durch Oxidation von 5d,e können die Chinone 9a,b dargestellt werden. Die N‐Aryl‐amine 13a–f werden aus 1 über 11 und 12 erhalten. Die Hydrochinone 15a–c cyclisieren ebenfalls oxidativ zu den Chinolinen 17a,b,c. Die Oxidation von 15a,b,c (bzw. 16a,b) liefert die ringoffenen Chinone 18a–c bzw. 19a,b. 18a addiert 2‐Aminothiophenol zu 22, dessen Oxidation ergibt 24.

  醛 1 与 CH-酸性化合物缩合生成苯乙烯衍生物 2a-j。胺5a-e示于图2a中。当 5a、b 暴露于大气氧时，形成四氢喹啉 8a、b。醌9a、b可以通过5d、e的氧化来制备。N-芳基胺13a-f从1到11和12得到。氢醌 15a – c 也氧化环化得到喹啉 17a、b、c。15a、b、c（或 16a、b）的氧化分别产生开环醌 18a-c 和 19a、b。18a 将 2-氨基苯硫酚加到 22 中，氧化得到 24。
• Zur Oxidation von 2,5-Dihydroxyphenylethylamin-Derivaten
  作者：Uwe Kuckländer、Ullrich Henze

  DOI：10.1002/ardp.19843170503

  日期：——

  Es wird die Darstellung der freien Basen 1c, 1f und 11b, der entsprechenden Hydrochloride, sowie der Acetyl‐Derivate 12a und 12b beschrieben. Bei der Einwirkung von Oxidationsmitteln in katalytischen Mengen auf die 2,5‐Dihydroxyphenylethylamin‐Abkömmlinge 1c und 1f entstehen die Indolin‐Derivate 5c und 5f. Die Verbindung 5c kann als Hydrochlorid, als N,O‐Diacetat 13a und N‐Monoacetat 5g charakterisiert

  描述了游离碱 1c、1f 和 11b、相应的盐酸盐以及乙酰基衍生物 12a 和 12b 的表示。当氧化剂以催化量作用于 2,5-二羟基苯乙胺衍生物 1c 和 1f 时，形成二氢吲哚衍生物 5c 和 5f。化合物 5c 可表征为盐酸盐、N, O-二乙酸酯 13a 和 N-单乙酸酯 5g。二氢吲哚5f表示为碱和盐酸盐并转化为单乙酸盐13b。通过质量、1H NMR和13C NMR光谱检查结构。讨论了形成二氢吲哚 5 的反应过程。
• Kucklaender, Uwe; Ulmer, Petra; Zerta, Gabriele, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1493 - 1498
  作者：Kucklaender, Uwe、Ulmer, Petra、Zerta, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• Kucklaender; Lessel, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 1, p. 17 - 26
  作者：Kucklaender、Lessel

  DOI：——

  日期：——
• Kucklaender, Uwe; Kuna, Krystina; Zerta, Gabriela, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 10, p. 1403 - 1410
  作者：Kucklaender, Uwe、Kuna, Krystina、Zerta, Gabriela、Poll, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——