2-溴-5-氟-4-甲基苯甲醛 | 916792-21-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氟-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-5-fluoro-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 916792-21-7
• 化学式: C₈H₆BrFO
• 分子量: 217.037
• InChiKey: RKDXMZSJZPGBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟-4-甲基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 L-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 四甲基甲酸铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-5-fluoro-2-(2-(3-methoxyphenyl)propyl)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略可实现烯烃的对映选择性还原性Heck氢芳基化。

  摘要：

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202001069

文献信息

• A Transient Directing Group Strategy Enables Enantioselective Multicomponent Organofluorine Synthesis
  作者：Zhonglin Liu、Lucas J. Oxtoby、Mingyu Liu、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Yang Gao、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c03178

  日期：2021.6.23

  6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate facilitated by a transient directing group. The synthetically enabling methodology constructs vicinal stereocenters with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, forging products that map onto bioactive compounds.

  烯烃的邻位氟官能化代表了将原料烯烃转化为有价值的氟化分子的权宜之计，因此引起了合成界的极大关注；然而，目前的方法在范围和选择性方面仍然有限。在这里，我们报告了由瞬态导向基团促进的烯基苯甲醛、芳基硼酸和N -fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate的位点选择性钯催化三组分偶联。这种综合启用的方法构建了具有出色区域选择性、非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心，从而形成了映射到生物活性化合物上的产品。
• Scalable, Stereocontrolled Formal Syntheses of (+)-Isoschizandrin and (+)-Steganone: Development and Applications of Palladium(II)-Catalyzed Atroposelective C−H Alkynylation
  作者：Gang Liao、Qi-Jun Yao、Zhuo-Zhuo Zhang、Yong-Jie Wu、Dan-Ying Huang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201713106

  日期：2018.3.26

  unique structure based on an axially chiral biaryl moiety as well as their significant biological activity. Herein, we describe the development of a palladium‐catalyzed atroposelective C−H alkynylation and its application in gram‐scale, stereocontrolled formal syntheses of (+)‐isoschizandrin and (+)‐steganone. tert‐Leucine was identified as an efficient, catalytic transient chiral auxiliary. A wide

  二苯并环辛二烯木脂素是一类有趣的分子，因为它们基于轴向手性联芳基部分的独特结构以及显着的生物学活性。在本文中，我们描述了钯催化的对映选择性C-H炔基化的发展及其在（+）-异五味子和（+）-甾烷酮的克级立体控制形式合成中的应用。叔亮氨酸被认为是一种高效的催化瞬态手性助剂。通过这种方法，可以以良好的收率（高达99％ee）和良好的收率（高达99％）制备各种对映体富集的联芳基化合物 。
• Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Allylation through β‐O Elimination: Diverse Synthesis of Axially Chiral Biaryls
  作者：Gang Liao、Bing Li、Hao‐Ming Chen、Qi‐Jun Yao、Yu‐Nong Xia、Jun Luo、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201811256

  日期：2018.12.21

  Biaryl atropisomers are of great importance in natural products, pharmaceuticals, and asymmteric synthesis. The efficient synthesis of these chiral scaffolds with full enantiocontrol and high diversity remains challenging. Reported herein is a Pd‐catalyzed atroposelective C−H allylation with tert‐leucine as an efficient catalytic chiral transient auxiliary. A wide range of enantioenriched biaryl aldehydes

  联芳基阻转异构体在天然产物，药物和非对称合成中非常重要。这些具有完整对映体控制和高度多样性的手性支架的有效合成仍然具有挑战性。本文报道的是Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化，叔亮氨酸是一种有效的催化手性瞬态助剂。通过β-O消除，制备了多种对映体富集的联芳基醛，具有合成上有用的产率，并具有出色的对映体选择性（最高> 99％ee）。该反应可以以克为单位进行，而不会侵蚀ee价值。可以高对映体纯度获得各种​​轴向手性羧酸。所得的轴向手性联芳基醛和羧酸可以作为手性配体和/或有机催化剂用于不对称合成中。
• NITROGENOUS MACROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Luoxin Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3539960A1

  公开（公告）日：2019-09-18

  Disclosed in the present invention are a nitrogenous macrocyclic compound, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition and an application thereof. The present invention provides a nitrogenous macrocyclic compound represented by formula III-0, a tautomer thereof, an optical isomer thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, a pharmacologically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof. The compound can be effectively bond with bromodomains of a BET family: BRD4, BRD3, BRD2, and BRDT, so as to adjust transcription of a downstream gene c-myc and a related target gene thereof, and futher to adjust a downstream signal path and play a particular role, comprising treating diseases such as inflammatory diseases, cancers, and AIDS.

  本发明公开了一种含氮大环化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。本发明提供了一种由式 III-0 表示的含氮大环化合物、其同分异构体、其光学异构体、其水合物、其溶液、其药理学上可接受的盐或其原药。该化合物可与 BET 家族的溴结构域有效结合：BRD4、BRD3、BRD2 和 BRDT，从而调节下游基因 c-myc 及其相关靶基因的转录，进而调节下游信号通路，发挥特殊作用，包括治疗炎症性疾病、癌症和艾滋病等疾病。
• [EN] NITROGENOUS MACROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE AZOTÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种含氮大环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：SHANDONG LUOXIN PHARMACY STOCK

  公开号：WO2018086605A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本发明公开了一种含氮大环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明提供了一种如式III-0所示的含氮大环类化合物、其互变异构体、其光学异构体、其水合物、其溶剂化物、其药学上可接受的盐或其前药。该化合物可有效地结合BET家族BRD4、BRD3、BRD2和BRDT的溴结构域，以调控下游基因c-myc和其相关靶基因的转录，进而调节下游的信号通路，发挥特定作用，包括治疗疾病如炎性疾病、癌症和AIDS。