crotonin | 17633-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: crotonin
• 英文别名: cis-crotonin；Crotonin (terpene)；(4R,4aR,5'R,7R,8R,8aS)-5'-(furan-3-yl)-4,7-dimethylspiro[1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-8,3'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 17633-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: SRNFODIJXVPXHO-FSJWMSIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 、 crotonin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡喃酮的电子反需求Diels-Alder反应对映体合成顺式十氢化萘衍生物。

  摘要：

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006841
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'R,2'R,4'aR,5'R,8'aS)-2',5'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,3,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 12-epi-cis-crotonin 、 crotonin
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡喃酮的电子反需求Diels-Alder反应对映体合成顺式十氢化萘衍生物。

  摘要：

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006841