(2R,3aS,4S,9bR)-2,4-diphenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]quinoline | 1266349-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,4S,9bR)-2,4-diphenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 1266349-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: OOLVPWWLIWCWDR-LGKPFJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 盐酸 、 铁粉 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 2,4-diphenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]quinoline 、 (2R,3aS,4S,9bR)-2,4-diphenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael / Aza-Henry串联反应高度对映选择性合成多取代的四氢喹啉

  摘要：

  描述了用于合成取代的四氢喹啉的高度对映选择性的手性双官能硫脲催化的不对称串联反应。取代四氢喹啉的收率高（高达98％），高对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol103069d

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydroquinolines <i>via</i> Organocatalytic Michael/Aza-Henry Tandem Reactions
  作者：Zhen-Xin Jia、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol103069d

  日期：2011.3.4

  Highly enantioselective chiral bifunctional thiourea catalyzed asymmetric tandem reactions for synthesis of substituted tetrahydroquinolines are described. Substituted tetrahydroquinolines were given in good yields (up to 98%), high enantioselectivities (up to >99% ee), and diastereoselectivities (up to 20:1 dr).

  描述了用于合成取代的四氢喹啉的高度对映选择性的手性双官能硫脲催化的不对称串联反应。取代四氢喹啉的收率高（高达98％），高对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达20：1 dr）。