(R)-5',8'a-Dimethyl-1',3',4',7',8',8'a-hexahydrospiro[[1,3]-dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'-one | 190523-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5',8'a-Dimethyl-1',3',4',7',8',8'a-hexahydrospiro[[1,3]-dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'-one
• 英文别名: (+)-[4aR]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-6,6'-(1,3-dioxolane)-2(3H)-naphthalenone；(4'aR)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 190523-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CUGJRYXMCBJZTK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5',8'a-Dimethyl-1',3',4',7',8',8'a-hexahydrospiro[[1,3]-dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲基锂 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (4aR,8aS)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Highly Enantioselective Synthesis of Selina-1,3,7(11)-trien-8-one, a Major Component of the Essential Oil of Eugenia uniflora

  摘要：

  The first synthesis of selina-1,3,7(11)-trien-8-one (1), a major constituent of the essential oil from the leaves of Eugenia uniflora, has been accomplished, with excellent stereo- and regiocontrol, in eight steps and in 12% overall yield from the known octalone derivative 2a.

  DOI：

  10.1021/np000065f
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-(7′-methyl-1′,4′-dioxaspiro[4.5]decan-8′-ylidene)-1-phenylethanamine 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (R)-5',8'a-Dimethyl-1',3',4',7',8',8'a-hexahydrospiro[[1,3]-dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。

  公开号：

  WO2019104030A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †
  作者：Estela Muri、Alice Kanazawa、Eliezer Barreiro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/a909112b

  日期：——

  3β-Angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purportedly isolated from the aerial parts of Pluchea quitoc, has been prepared by an unambiguous, stereocontrolled route and found to be different from the natural product.

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。
• A Convenient Synthesis of Chiral, Non-Racemic [4<i>a</i>S,8<i>a</i>R]-5,5,8a-Trimethyl Octahydro-2,2-(1,3-Dioxolane)-Naphthalene
  作者：Beatriz S.M. Tenius、Evelyn K. Schroeder

  DOI：10.1080/00397910008087164

  日期：2000.4

  Abstract (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 was prepared in a stereoespecific synthesis of 4 steps and 38% yield. The key-step involves an asymmetric Robinson annulation via Michael addition of chiral imine.

  摘要 (-)-(4aS,8aR)-5,5-8a-trimethyl-trans-decaline 1 是通过立体定向合成 4 步和 38% 的收率制备的。关键步骤涉及通过手性亚胺的迈克尔加成进行不对称罗宾逊环化。
• NRF2 activator
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10968181B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  本文提供了式 I 化合物或其药学上可接受的盐类，以及使用和生产它们的方法。
• Tetrahydronaphthalene derivatives useful as Nrf2 activators
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US11465963B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  本文提供了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐类，以及将它们用作 Nrf2 激活剂和生产它们的方法。
• [EN] NRF2 ACTIVATOR<br/>[FR] ACTIVATEUR DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018125880A8

  公开（公告）日：2019-06-06