(4R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 740836-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 740836-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: GAZJHLHKMAZASF-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 (R)-(-)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以64%的产率得到(4R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078

文献信息

• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.