(1R)-N-(7′-methyl-1′,4′-dioxaspiro[4.5]decan-8′-ylidene)-1-phenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-N-(7′-methyl-1′,4′-dioxaspiro[4.5]decan-8′-ylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: 7-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: YAEKZZYVNOGDTA-ARLHGKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(7′-methyl-1′,4′-dioxaspiro[4.5]decan-8′-ylidene)-1-phenylethanamine 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (R)-5',8'a-Dimethyl-1',3',4',7',8',8'a-hexahydrospiro[[1,3]-dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。

  公开号：

  WO2019104030A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R)-N-(7′-methyl-1′,4′-dioxaspiro[4.5]decan-8′-ylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  “烯醇催化”法设计Cashmeran气味的对映体和对映选择性合成

  摘要：

  通过分子模型设计了新颖的Cashmeran增香剂。他们的简短合成涉及一种新的不对称布朗斯台德酸催化未活化的α-取代的酮的迈克尔加成反应。这种关键的转变是通过利用新型的烯醇活化催化来实现的，并提供了具有α-季立体中心的不同环状酮，产率高至优异，对映选择性高。随后的McMurry偶联和Saegusa-Ito氧化提供了对映纯目标气味，其中一种对映异构体确实具有Cashmeran的典型嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409591

文献信息

• [EN] NRF2 ACTIVATOR<br/>[FR] ACTIVATEUR DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018125880A8

  公开（公告）日：2019-06-06
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• Design and Enantioselective Synthesis of Cashmeran Odorants by Using “Enol Catalysis”
  作者：Irene Felker、Gabriele Pupo、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201409591

  日期：2015.2.2

  syntheses involve a novel asymmetric Brønsted acid catalyzed Michael addition of unactivated α‐substituted ketones. This key transformation was realized by utilizing a new type of enol activation catalysis and affords different cyclic ketones bearing α‐quaternary stereocenters in good to excellent yields and with high enantioselectivity. Subsequent McMurry coupling and Saegusa–Ito oxidation furnished

  通过分子模型设计了新颖的Cashmeran增香剂。他们的简短合成涉及一种新的不对称布朗斯台德酸催化未活化的α-取代的酮的迈克尔加成反应。这种关键的转变是通过利用新型的烯醇活化催化来实现的，并提供了具有α-季立体中心的不同环状酮，产率高至优异，对映选择性高。随后的McMurry偶联和Saegusa-Ito氧化提供了对映纯目标气味，其中一种对映异构体确实具有Cashmeran的典型嗅觉特性。