(-)-connatusin A | 871331-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-connatusin A
• 英文别名: connatusin A；(3aR,3bR,4R,6aR,7aS)-2,4,7a-trihydroxy-3,3a,5,5-tetramethyl-4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalen-1-one
• CAS: 871331-93-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BDEAXAAAVNORJQ-PZYGVSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-connatusin A 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扁豆倍半萜香菇素，具有前所未有的内酰胺修饰

  摘要：

  一种新型的hirsutane型倍半萜，其对hirsutene支架，lentinulactam（1）以及四种已知的代谢产物connatusin A（2），connatusin B（3），6-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮进行了前所未有的修饰（4）和6-甲氧基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-醇（5）是从担子菌真菌Lentinus cf.的培养物中获得的。筋膜。根据NMR光谱数据和Mosher酯分析确定化合物1的绝对构型。报告了分离，结构阐明和生物学评估。香菇内酰胺（1）是第一种类hirsutane型萜类化合物，其包含以5-6-6三环骨架表示的多族化合物骨架和带有外环双键的桥接内酰胺环的非常规修饰。此外，扁豆内酰胺（1）代表hirsutane家族的第一个成员，其绝对构型与其他hirsutanes所确定的构型相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.075
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3aR,3bR,4R,6aS,7aS)-3,3a,5,5-tetramethyl-2-oxo-1,3,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalen-4-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (-)-connatusin A
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (−)-connatusin A, a hirsutane-type sesquiterpene isolated from the fungus Lentinus connatus BCC8996

  摘要：

  The title sesquiterpenoid natural product 1 has been prepared for the first time using the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. Key steps associated with the synthesis include a Diels-Alder cycloaddition reaction of the acetonide 5 with cyclopentenone (4) and an oxa-di-pi-methane rearrangement of bicylco[2.2.2]octenone 6 derived from the initial adduct. The product of this sequence, the cyclopropannulated triquinane 7, was elaborated, over a further eight steps including those involving Upjohn dihydroxylation and Swern oxidation protocols, to the target 1. A single-crystal X-ray analysis served to confirm the structure of this synthetically derived material. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.057

文献信息

• Lentinulactam, a hirsutane sesquiterpene with an unprecedented lactam modification
  作者：Soleiman E. Helaly、Christian Richter、Benjarong Thongbai、Kevin D. Hyde、Marc Stadler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.075

  日期：2016.12

  containing unusual modification of the hirsutene scaffold represented in 5-6-6 tricyclic skeleton and the bridged lactam ring with an exocyclic double bond. Moreover, lentinulactam (1) represents the first member of hirsutane family having the opposite absolute configuration to those determined for other hirsutanes.

  一种新型的hirsutane型倍半萜，其对hirsutene支架，lentinulactam（1）以及四种已知的代谢产物connatusin A（2），connatusin B（3），6-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮进行了前所未有的修饰（4）和6-甲氧基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-醇（5）是从担子菌真菌Lentinus cf.的培养物中获得的。筋膜。根据NMR光谱数据和Mosher酯分析确定化合物1的绝对构型。报告了分离，结构阐明和生物学评估。香菇内酰胺（1）是第一种类hirsutane型萜类化合物，其包含以5-6-6三环骨架表示的多族化合物骨架和带有外环双键的桥接内酰胺环的非常规修饰。此外，扁豆内酰胺（1）代表hirsutane家族的第一个成员，其绝对构型与其他hirsutanes所确定的构型相反。
• The total synthesis of (−)-connatusin A, a hirsutane-type sesquiterpene isolated from the fungus Lentinus connatus BCC8996
  作者：David J.-Y. D. Bon、Martin G. Banwell、Ian A. Cade、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.057

  日期：2011.10

  The title sesquiterpenoid natural product 1 has been prepared for the first time using the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. Key steps associated with the synthesis include a Diels-Alder cycloaddition reaction of the acetonide 5 with cyclopentenone (4) and an oxa-di-pi-methane rearrangement of bicylco[2.2.2]octenone 6 derived from the initial adduct. The product of this sequence, the cyclopropannulated triquinane 7, was elaborated, over a further eight steps including those involving Upjohn dihydroxylation and Swern oxidation protocols, to the target 1. A single-crystal X-ray analysis served to confirm the structure of this synthetically derived material. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.