(1R)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-2-propen-1-ol | 537007-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-2-propen-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 537007-30-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: LGWVNUOWSWHXPB-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-2-propen-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  [2-((R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (1R)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x