(4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 1661863-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 5-ethenyldihydro-4-hydroxy-, (4R,5R)-rel-；(4S,5S)-5-ethenyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1661863-60-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: UHZDTSAFZSJJTG-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-5-(8-hydroxyocta-2,4,6-triyn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  敏感的Triyne天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne及其所有立体异构体的全合成

  摘要：

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01897
• 作为产物：
  描述：

  L-甘露糖酸-1,4-内酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  敏感的Triyne天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne及其所有立体异构体的全合成

  摘要：

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01897

文献信息

• A concise protecting-group-free synthesis of cephalosporolides E and F
  作者：Dipali A. Chaudhari、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c5ra06991b

  日期：——

  A concise protecting-group-free synthesis of cephalosporolides E and F has been described. The key steps involve the one-pot conversion of L-mannonic-γ-lactone to γ-vinyl-β-hydroxy-γ-lactone, cross-metathesis and Wacker-type oxidative spiroketalization. The internal olefin served as a latent keto functionality with excellent delivery of a regioselective keto group for spiroketalization. The synthetic

  已经描述了头孢菌素E和F的无保护基团的简明合成。关键步骤包括一锅法将L-甘露糖-γ-内酯转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，交叉复分解和Wacker型氧化性螺缩酮化。内部烯烃用作潜在的酮官能团，具有出色的区域选择性酮基团，可用于螺酮缩合。合成策略是无保护基团的，并且是迄今为止头孢菌素E和F的最短途径。
• A Common Synthetic Protocol for the Cyclic and Acyclic Core of Migrastatin, Isomigrastatin, and Dorrigocin via a Chiral β-Hydroxy-γ-butyrolactone Intermediate
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1002/ejoc.201402830

  日期：2014.10

  A facile synthetic route has been developed for the synthesis of the cyclic and acyclic cores of migrastatin, isomigrastatin, and dorrigocin. The common synthetic route goes via a β-hydroxy-γ-butyrolactone intermediate that is obtained by a PdII-catalysed asymmetric allylic intramolecular cyclization of 3-hydroxy-2-methylhex-5-enoic acid following a protocol developed by White and coworkers.

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。
• Homochiral 4-hydroxy-5-hexenoic acids and their derivatives and homologues from carbohydrates
  作者：Jie Song、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00053-2

  日期：2001.3

  Efficient routes to chiral 4-hydroxy-5-hexenoic acids and lactones from D-gluconic acid-delta -lactone and L-mannonic acid-gamma -lactone are described. In this approach, the starting lactones are converted to 2,6-dibromo compounds that readily undergo zinc mediated elimination to generate the terminal alkene group in concert with 2-deoxygenation. The integrity of the remaining stereocenters is preserved during the reaction. The related important pharmaceutical intermediates (S)-3-hydroxy-4-pentenoic acid and (S)-1.3-dihydroxy-4-pentene were also prepared from 2-deoxyribose via the corresponding aldonolactone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Sensitive Triyne Natural Product (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and All of Its Stereoisomers
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01897

  日期：2019.8.2

  An efficient total synthesis of the revised structure of the sensitive triyne natural product, (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne, and all of its stereoisomers, that is, the previously proposed (4S,5R), (4R,5R), and (4R,5S), has been accomplished from chiral pool compounds l-mannonic-γ-lactone and d-glucono-δ-lactone. The key features involve a one-pot conversion of the chiral pool compounds

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。