α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester | 89311-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N^α-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 89311-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₃N₂O₃
• 分子量: 393.16
• InChiKey: JRTPDLCPPYVWGR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 、 carboxypeptidase A 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a049
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 重水 、 silica gel 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054

文献信息

• Synthesis of C-Mannosylated Glycopeptides Enabled by Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling Reactions
  作者：Runyu Mao、Shiyi Xi、Sayali Shah、Michael J. Roy、Alan John、James P. Lingford、Gerd Gäde、Nichollas E. Scott、Ethan D. Goddard-Borger

  DOI：10.1021/jacs.1c05567

  日期：2021.8.18

  C-mannosylated glycopeptides, which we used to map the epitope of an antibody, as well as providing the first verified synthesis of Carmo-HrTH-I, a C-mannosylated insect hormone. To complement this approach, we also performed late-stage tryptophan C-mannosylation on a diverse array of peptides, demonstrating the broad scope and utility of this methodology for preparing glycopeptides.

  色氨酸 C-甘露糖基化的生物学功能知之甚少，部分原因是缺乏制备具有这种修饰的纯糖肽和糖蛋白的方法。为了解决这个问题，需要有效和可扩展的方法来安装这种蛋白质修饰。在这里，我们描述了独特的 Ni 催化交叉偶联条件，该条件利用光催化或 Hantzsch 酯光还原剂将糖基卤化物与（杂）芳基溴化物偶联，从而使 2-溴-色氨酸及其肽类的 α-C-甘露糖基化成为可能。 (杂)芳基溴化物更普遍。我们还报告了 2-(α- d-吡喃甘露糖基) -L-色氨酸在酸存在下容易发生异构化：在制备和处理具有这种修饰的肽时必须考虑的事情。这些发展实现了 C-甘露糖基化糖肽的第一个自动固相肽合成，我们用它来绘制抗体的表位，并提供了第一个经过验证的 C-甘露糖基化昆虫激素Carmo -HrTH-I 的合成。为了补充这种方法，我们还对多种肽进行了后期色氨酸 C-甘露糖基化，证明了这种方法用于制备糖肽的广泛范围和实用性。
• Synthesis of 2-D-L-tryptophan by sequential Ir-catalyzed reactions
  作者：Ravikrishna Vallakati、Abel T. Plotnikov、Ryan A. Altman

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.054

  日期：2019.4

  Herein, we report a practical synthesis of 2-D-l-tryptophan via sequential Ir-catalyzed CH borylation, and Ir-catalyzed C-2-deborylative deuteration steps. In this synthetic sequence, deprotection of the Boc and methyl ester groups proved challenging, due to replacement of deuterium with hydrogen. However, mild deprotection conditions were developed to avoid this D/H scrambling. Further, 2-D-L-Tryptophan

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。
• Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs
  作者：Robert S. Phillips、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/ja00268a049

  日期：1986.4