α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester | 89311-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N^α-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 89311-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₃N₂O₃
• 分子量: 393.16
• InChiKey: JRTPDLCPPYVWGR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 、 carboxypeptidase A 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a049
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 重水 、 silica gel 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 α-N-(trifluoroacetyl)-2-bromo-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054

文献信息

• Synthesis of C-Mannosylated Glycopeptides Enabled by Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling Reactions
  作者：Runyu Mao、Shiyi Xi、Sayali Shah、Michael J. Roy、Alan John、James P. Lingford、Gerd Gäde、Nichollas E. Scott、Ethan D. Goddard-Borger

  DOI：10.1021/jacs.1c05567

  日期：2021.8.18

  C-mannosylated glycopeptides, which we used to map the epitope of an antibody, as well as providing the first verified synthesis of Carmo-HrTH-I, a C-mannosylated insect hormone. To complement this approach, we also performed late-stage tryptophan C-mannosylation on a diverse array of peptides, demonstrating the broad scope and utility of this methodology for preparing glycopeptides.

  色氨酸 C-甘露糖基化的生物学功能知之甚少，部分原因是缺乏制备具有这种修饰的纯糖肽和糖蛋白的方法。为了解决这个问题，需要有效和可扩展的方法来安装这种蛋白质修饰。在这里，我们描述了独特的 Ni 催化交叉偶联条件，该条件利用光催化或 Hantzsch 酯光还原剂将糖基卤化物与（杂）芳基溴化物偶联，从而使 2-溴-色氨酸及其肽类的 α-C-甘露糖基化成为可能。 (杂)芳基溴化物更普遍。我们还报告了 2-(α- d-吡喃甘露糖基) -L-色氨酸在酸存在下容易发生异构化：在制备和处理具有这种修饰的肽时必须考虑的事情。这些发展实现了 C-甘露糖基化糖肽的第一个自动固相肽合成，我们用它来绘制抗体的表位，并提供了第一个经过验证的 C-甘露糖基化昆虫激素Carmo -HrTH-I 的合成。为了补充这种方法，我们还对多种肽进行了后期色氨酸 C-甘露糖基化，证明了这种方法用于制备糖肽的广泛范围和实用性。