2-bromo-L-tryptophan | 89311-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 89311-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: FCSGEEVIWPSDRU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-L-tryptophan 在 tryptophan lyase wild type 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 连二亚硫酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 的机理研究：氰化物作为反应产物的鉴定

  摘要：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09000
• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 、 carboxypeptidase A 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a049

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021055696A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。
• An Obligate Peptidyl Brominase Underlies the Discovery of Highly Distributed Biosynthetic Gene Clusters in Marine Sponge Microbiomes
  作者：Nguyet A. Nguyen、Zhenjian Lin、Ipsita Mohanty、Neha Garg、Eric W. Schmidt、Vinayak Agarwal

  DOI：10.1021/jacs.1c03474

  日期：2021.7.14

  Marine sponges are prolific sources of bioactive natural products, several of which are produced by bacteria symbiotically associated with the sponge host. Bacteria-derived natural products, and the specialized bacterial symbionts that synthesize them, are not shared among phylogenetically distant sponge hosts. This is in contrast to nonsymbiotic culturable bacteria in which the conservation of natural

  海洋海绵是生物活性天然产物的丰富来源，其中一些是由与海绵宿主共生的细菌产生的。细菌衍生的天然产物以及合成它们的特殊细菌共生体在系统发育上遥远的海绵宿主之间不共享。这与非共生可培养细菌形成鲜明对比，其中天然产物和天然产物生物合成基因簇 (BGC) 的保护已得到充分确立。在这里，我们展示了在来自太平洋和大西洋的系统发育和地理上分散的海绵的微生物组中编码隐秘核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPP) 的 BGC 的广泛保护。这种 BGC 的检测是通过挖掘海绵宏基因组中的卤化酶来实现的，反过来，允许描述不具有氯化活性的广谱区域特异性肽基色氨酸-6-溴酶。此外，我们展示了唑啉杂环在 proteusin RiPPs 中的脱水安装。这是变形蛋白RiPPs的卤化和环化脱水的首次证明，并且发现催化这些转化的酶能够与其他先前描述的变形蛋白底物肽有效地相互作用。在海绵微生物组中，许多不同的广义细菌类群都含有这种 BGC，在单个海绵宏基因组中检测到的
• Method for producing halo-L-tryptophan
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1132480A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  A method for producing halo-L-tryptophan from haloindole, comprising culturing a microorganism in a culture medium and then contacting the microorganism with (a) a mixture comprising haloindole, pyruvic acid and ammonia, or (b) a mixture comprising haloindole, a source of pyruvic acid and ammonia, until the halo-L-tryptophan is produced; and recovering the halo-L-tryptophan.

  一种利用卤代吲哚生产卤代-L-色氨酸的方法，包括在培养基中培养微生物，然后将微生物与(a)由卤代吲哚、丙酮酸和氨组成的混合物，或(b)由卤代吲哚、丙酮酸来源和氨组成的混合物接触，直至产生卤代-L-色氨酸；以及回收卤代-L-色氨酸。
• PEPTIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-23 RECEPTOR AND THEIR USE TO TREAT INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20220402983A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention provides novel peptide inhibitors of the interleukin-23 receptor, and related compositions and methods of using these peptide inhibitors to treat or prevent a variety of diseases and disorders, including inflammatory bowel diseases.
• US4238481A
  申请人：——

  公开号：US4238481A

  公开（公告）日：1980-12-09