(2R,3S,2'E)-2-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3-methyl-5-pentanolide | 118512-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,2'E)-2-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3-methyl-5-pentanolide
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-methyloxan-2-one
• CAS: 118512-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZYKXITXUUOFRGP-WAYTWBJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,2'E)-2-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3-methyl-5-pentanolide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl(2R,1'S,4E)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 pig liver esterase 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,2'E)-2-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3-methyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5

文献信息

• POPPE, LASZLO;NOVAK, LAJOS;KOLONITS, PAL;BATA, ARPAD;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1477-1487
  作者：POPPE, LASZLO、NOVAK, LAJOS、KOLONITS, PAL、BATA, ARPAD、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthetic route to (+)-faranal and (+)-13-norfaranal
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Pál Kolonits、Árpád Bata、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85927-5

  日期：1988.1

  (+)-Faranal 1a, the trail pheromone of Pharaoh's ant, and its congener, (+)-13-norfaranal 1b were synthetized from chiral building block 4 employing diastereoselective carbon-carbon bond formation. The application of crude pig liver esterase enzyme for the preparation of 4 is also discussed.

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。