methyl 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside | 31002-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Me-α-L-Rhap-(1->4)-α-L-Rhap；Methyl-4-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosid；Rha(a1-4)a-Rha1Me；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 31002-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₉
• 分子量: 324.328
• InChiKey: ZIWJTDXGUWDLMS-PPEYGNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.25h， 以96.5%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbohydrate isopropylidene derivatives with 2,2-dimethoxypropane in the presence of toluene-p-sulphonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85991-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• Preparation of carbohydrate isopropylidene derivatives with 2,2-dimethoxypropane in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：András Lipták、János Imre、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85991-1

  日期：——
• Synthesis and 13C-NMR spectroscopic investigations of rhamnobioses
  作者：András Lipták、Pál Nánási、András Neszmélyi、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87028-1

  日期：1980.1

  for the synthesis of all mono- and di-O-benzyl ethers of methyl α-L-rhamnopyranoside applying a new stereoselective method for the hydrogenolytic ring-cleavage of benzylidene acetals. Using the prepared dibenzyl ethers as aglycones, the (1→2)-, (1→3)- and (l→4)-linked rhamnosyl-rhamnose derivatives (13–15) were synthesised. Hydrogenolysis of the latter compounds and subsequent acetylation gave the

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。