syn-5-amino-1-phenyl-3-hexanol | 89763-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: syn-5-amino-1-phenyl-3-hexanol
• 英文别名: (3S,5R)-5-amino-1-phenylhexan-3-ol
• CAS: 89763-02-0；89763-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: AHCLLRVVFYDFKJ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-5-amino-1-phenyl-3-hexanol 生成 2H-1,3-Oxazin-2-one, tetrahydro-4-methyl-6-(2-phenylethyl)-, cis-
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基酮中立体选择性地制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇

  摘要：

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.147
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-苯基己烷-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 syn-5-amino-1-phenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基酮中立体选择性地制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇

  摘要：

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.147

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• A FACILE METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ACYCLIC<i>syn</i>-1,3-AMINO ALCOHOLS FROM β-HYDROXY KETONES
  作者：Koichi Narasaka、Shigeru Yamazaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1984.2065

  日期：1984.12.5

  ketones with O-benzylhydroxylamine hydrochloride gave a mixture of stereoisomers of the corresponding O-benzyloximes. The mixture of the both isomers was reduced with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide to afford syn-1,3-amino alcohols in a highly stereoselective manner.

  用 O-苄基羟胺盐酸盐处理无环 β-羟基酮得到相应 O-苄肟的立体异构体混合物。两种异构体的混合物在甲醇钠或甲醇钾的存在下用氢化铝锂还原，以高度立体选择性的方式得到顺-1,3-氨基醇。
• STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ACYCLIC<i>syn</i>-1,3-AMINO ALCOHOLS FROM β-HYDROXY KETONES
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1984.147

  日期：1984.1.5

  syn-1,3-Amino alcohols are prepared in good yields by the stereoselective reduction of β-hydroxy ketone-O-benzyloximes derived from acyclic β-hydroxy ketones with lithium aluminium hydride.

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。