2-溴甲基吡嗪 | 60023-35-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴甲基吡嗪
• 英文名称: 2-(bromomethyl)pyrazine
• CAS: 60023-35-0
• 化学式: C₅H₅BrN₂
• 分子量: 173.012
• InChiKey: VNMORBLLLTZLLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基吡嗪 在 ammonium molybdate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4-(pyrazin-2-ylmethylsulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017156181A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  非美国卟啉组装件-形成和组装件内部的能量转移反应。

  摘要：

  由一系列具有四个吡嗪部分的游离碱四苯基卟啉Pn构成的非异构卟啉组装体，该吡嗪部分连接有不同长度的烷基链（CH2）n（n = 1、5、9、17、30）和二聚体[meso-tetrakis（ ZnP2（2-羧基-4-壬基苯基）卟啉锌]（II）表现出有效的聚光效果，并且具有典型的从ZnP2到Pn的Forster型能量转移。

  DOI：

  10.1039/b408023h

文献信息

• 1,4-萘醌/蒽醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108530365B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种1,4‑萘醌/蒽醌咪唑衍生物及其制备和用途；1,4‑萘醌咪唑衍生物结构式如：或1,4‑蒽醌咪唑衍生物结构式如：或其中，R为异丙基，叔丁基，环丙基，2‑甲氧基乙基，环己基、吡嗪‑2‑甲基，3‑甲基‑2‑丁烯基，2‑丙炔基，乙氰基；R1为H、NO2或NH2；R2、R3、R6、R7分别为烷基、烯基、(取代)苯基、杂芳基；X1为I、PF6、OTf、Br、Cl、MeSO3或OTs；R4为H，烷基、烯基、(取代)苯基，杂芳基；R5、R8为H或甲基；X2为Cl，Br，I，PF6，OTf，OTs，OMs，ClO4。该衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性,可用于肿瘤的治疗。
• Inhibition of the Cysteine Protease Human Cathepsin L by Triazine Nitriles: Amide⋅⋅⋅Heteroarene π-Stacking Interactions and Chalcogen Bonding in the S3 Pocket
  作者：Maude Giroud、Jakov Ivkovic、Mara Martignoni、Marianne Fleuti、Nils Trapp、Wolfgang Haap、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Bernd Kuhn、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201600563

  日期：2017.2.3

  We report an extensive “heteroarene scan” of triazine nitrile ligands of the cysteine protease human cathepsin L (hCatL) to investigate π‐stacking on the peptide amide bond Gly67–Gly68 at the entrance of the S3 pocket. This heteroarene⋅⋅⋅peptide bond stacking was supported by a co‐crystal structure of an imidazopyridine ligand with hCatL. Inhibitory constants (Ki) are strongly influenced by the diverse

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。
• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110746479B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式(I)所示结构：其中，R为未被取代的或被取代基取代的含氮杂环基；所述含氮杂环基为五元或六元含氮脂杂环或含氮芳香杂环；所述取代基选自烷基、卤代烷基、羧基、卤素；以及，本发明还提供了式(I)化合物的药学上可接受的盐。本发明的化合物对胆管癌细胞QBC‑939和人胰腺癌细胞PANC‑1增殖具有较好的抑制活性，本发明化合物在0.2ug/mL对胆管癌细胞QBC‑939和人胰腺癌细胞PANC‑1增殖的抑制率普遍都高于80％，现活性远高于临床应用的氟尿嘧啶。
• Discovery of 7-Oxo-2,4,5,7-tetrahydro-6<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridine Derivatives as Potent, Orally Available, and Brain-Penetrating Receptor Interacting Protein 1 (RIP1) Kinase Inhibitors: Analysis of Structure–Kinetic Relationships
  作者：Masato Yoshikawa、Morihisa Saitoh、Taisuke Katoh、Tomohiro Seki、Simone V. Bigi、Yuji Shimizu、Tsuyoshi Ishii、Takuro Okai、Masako Kuno、Harumi Hattori、Etsuro Watanabe、Kumar S. Saikatendu、Hua Zou、Masanori Nakakariya、Takayuki Tatamiya、Yoshihisa Nakada、Takatoshi Yogo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01647

  日期：2018.3.22

  highly potent, orally available, and brain-penetrating RIP1 kinase inhibitor with excellent PK profiles. Compound 22 significantly suppressed necroptotic cell death both in mouse and human cells. Oral administration of 22 (10 mg/kg, bid) attenuated disease progression in the mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) model of multiple sclerosis (MS). Moreover, analysis of structure–kinetic

  我们报告发现7-oxo-2,4,5,7-四氢-6 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物作为一种新型的受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶抑制剂。在HTS命中10与RIP1激酶的GSK2982772（6）之间的叠加研究的基础上，我们设计并合成了具有中度RIP1激酶抑制活性和P-gp介导外排的新型RIP1激酶抑制剂11。核心结构的优化和利用SBDD方法探索适当取代基的发现导致发现22，一种具有出色PK谱的高效，口服，可穿透脑的RIP1激酶抑制剂。化合物22显着抑制小鼠和人类细胞中的坏死性细胞死亡。在多发性硬化症（MS）小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中，口服22（10 mg / kg，bid）的剂量可减轻疾病的进展。此外，还讨论了我们新化学系列的结构动力学关系（SKR）分析。