3-(2-溴苯基)丙酰胺 | 55223-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid amide；3-(2-Brom-phenyl)-propionsaeure-amid；β-(o-Bromphenyl)-propionamid；3-(o-Bromphenyl)-propionamid
• CAS: 55223-26-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: WDUFAWGXYGBILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  395.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酰胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基环化成六元或八元环。在原小ber碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过专门设计的酰胺类化合物的自由基环化反应，可直接形成六元和八元环。通过自由基环化级联，该策略仅需三步即可提供原小to碱类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.118
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-溴苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TUG-770: A Highly Potent Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA1/GPR40) Agonist for Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  Free fatty acid receptor 1 (FFA1 or GPR40) enhances glucose-stimulated insulin secretion from pancreatic beta-cells and currently attracts high interest as a new target for the treatment of type 2 diabetes. We here report the discovery of a highly potent FFA1 agonist with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties. The compound efficiently normalizes glucose tolerance in diet-induced obese mice, an effect that is fully sustained after 29 days of chronic dosing.

  DOI：

  10.1021/ml4000673

文献信息

• Substituted aryl or heteroarylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP2020405A1

  公开（公告）日：2009-02-04

  The present invention relates to substituted aryl or heteroarylpiperidine derivatives of structure (I) as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及结构式(I)的取代芳基或杂芳基哌啶衍生物，作为黑色素皮质素-4受体调节剂。根据结构和立体化学，本发明的化合物可以是人类黑色素皮质素-4受体(MC-4R)的选择性激动剂或选择性拮抗剂。激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病，而拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁等疾病。一般来说，所有涉及MC-4R调节的疾病和疾病都可以用本发明的化合物进行治疗。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009023964A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to biphenyl compounds of formula (I). These compounds are renin inhibitors of a non- peptidic nature and of low molecular weight. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing said compounds, as well as their use and method of treatment of cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及式(I)的联苯化合物。这些化合物是一种非肽性和低分子量的肾素抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在心血管事件和肾功能不全治疗中的使用和方法。
• 一种一级脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108569977A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明提供了一级脂肪酰胺的制备方法，其通过在含膦过渡金属催化剂的单一助剂或不含膦过渡金属催化剂与含膦配体的组合助剂的作用下，由末端取代的烯烃或环烯烃和一氧化碳、铵盐进行反应，发生了氢氨羰基化反应，由此仅一步就可制备得到一级脂肪酰胺化合物，该反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP1842846A1

  公开（公告）日：2007-10-10

  The present invention relates to substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及取代苯基哌啶衍生物作为黑色素皮质素-4受体调节剂。根据结构和立体化学，本发明的化合物要么是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂，要么是选择性拮抗剂。激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病，而拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁等疾病。一般来说，涉及MC-4R调节的所有疾病和疾病都可以用本发明的化合物进行治疗。
• Synthesis and Reactivity of Ortho-Palladated 3-Phenylpropanamides. Insertion of CO, XyNC, and Alkynes into the Pd–C Bond. Synthesis of Seven- and Nine-Membered Palladacycles and Benzazepine- and Benzazonine-Based Heterocycles
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、Pablo González-Herrero、José Vicente、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om4000192

  日期：2013.3.25

  Aryl palladium complexes [PdC6H4(CH2)2C(O)NRR′)-2}I(tmeda)] [NRR′ = NH2 (1a), NHMe (1b), NMe2 (1c); tmeda = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine] are prepared by oxidative addition of the corresponding 3-(2-iodophenyl)propanamides to “Pd(dba)2” ([Pd2(dba)3]·dba; dba = dibenzylideneacetone) in the presence of tmeda. The cationic seven-membered palladacycles [Pdκ2C,O-C6H4(CH2)2C(O)NRR′)-2}(tmeda)]TfO

  芳基钯络合物[Pd C 6 H 4（CH 2）2 C（O）NRR'）-2} I（TMeDA）] [NRR'= NH 2（1a），NHMe（1b），NMe 2（1c） ; 通过将相应的3-（2-碘苯基）丙酰胺氧化加成到“ Pd（dba）2 ”（[Pd 2（dba）3 ]·dba中，制备TMeDA ＝N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。在TMeDA存在下dba =二亚苄基丙酮）。阳离子7元钯环[钯κ 2 Ç，Ò-C 6 H 4（CH 2）2 C（O）NRR'）-2}（TMeDA）] TfO（2a – c）是通过1a – c与AgTfO反应获得的。类型[钯κ的中性配合物酰胺化物2 Ç，Ñ -C 6 ħ 4（CH 2）2 C（O）NR）-2}（TMEDA）] [R = H（图3a）中，Me（图3b）]通过用KO t Bu使1a或1b中的酰胺官能团去质子化而获得。1a的反应在室温下用CO生成稳定的酰基衍生物[Pd