2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 | 26828-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮
• 中文别名: 2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊烷二酮
• 英文名称: 2-allyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-methyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentane-1,3-dione；2-Allyl-2-methyl-cyclopentan-1,3-dion；2-allyl-2-methylcyclopenta-1,3-dione；2-methyl-2-(2-propenyl)-1,3-cyclopentanedione；2-methyl-2-prop-2-enylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 26828-48-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00009954
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MCOMBKZMVPQQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  204 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914299000
• 安全说明：
  S26,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Allyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H12O2
分子式
: 152.19 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Allyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
-
化学文摘编号(CAS No.) 26828-48-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
61 - 62 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.026 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 葡萄糖 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-allyl-2-methyl-3-oxohexanedioate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,2-Disubstituted Cyclopentane-1,3-diones from Succinic Anhydride

  摘要：

  琥珀酸酐（1）与（1-乙氧羰基亚乙基）三苯基膦（2）反应，得到 2-（5-氧代四氢呋喃-2-亚基）丙酸乙酯 3。化合物 3 用乙醇钠裂解成 ß-酮二酯阴离子，再用烷基卤化物处理，得到 2,2-二取代的 ß-酮二酯 4。对 4 进行迪克曼环化，然后进行水解和脱羧，得到 2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮 5。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31800

文献信息

• <i>B</i>-Alkylcatecholborane-Mediated Tandem Radical Conjugated Addition−Aldol Cyclization
  作者：Alice Beauseigneur、Cecilia Ericsson、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/ol9014943

  日期：2009.8.20

  A one-pot procedure involving radical conjugate addition of B-alkylcatecholboranes to enones followed by intramolecular aldol reaction is reported. Application to the stereoselective synthesis of monocyclic and bicyclic products with up to four contiguous stereogenic centers is presented.

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。
• Synthesis and Derivatization of Bis-nor Wieland-Miescher Ketone
  作者：Tõnis Kanger、Kristin Raudla、Riina Aav、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-2005-916025

  日期：——

  An efficient synthesis of bis-nor Wieland-Miescher ketone and its derivatives starting from commercially available 2-allyl-2-methylcyclopenta-1,3-dione is described.

  描述了一种从市售的 2-烯丙基-2-甲基环戊二酮 1,3-二酮开始有效合成双-nor Wieland-Miescher 酮及其衍生物的方法。
• First Enantioselective Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201402941

  日期：2014.10

  Herein we present the first catalytic enantioselective Wittig reaction. Chiral mono- and diphosphines were employed as catalysts for the desymmetrization of a prochiral ketone. The reaction was performed under microwave dielectric heating as well as under conventional heating. Selected catalysts led to moderate to good yields and enantioselectivities. In the presence of (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-dim

  在此，我们提出了第一个催化对映选择性 Wittig 反应。手性单膦和二膦被用作前手性酮去对称化的催化剂。该反应在微波介电加热以及常规加热下进行。选定的催化剂导致中等至良好的产率和对映选择性。在 (+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基膦酰基]苯 [(S,S)-Me-DuPhos] 存在下，获得了高达 90% 的对映体过量。
• An easy route toward enantio-enriched polycyclic derivatives via an asymmetric domino conjugate reduction–aldol cyclization catalyzed by a chiral Cu(I) complex
  作者：Julia Deschamp、Thomas Hermant、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.039

  日期：2012.4

  A highly efficient reductive-aldol cyclization mediated by a chiral Cu(I) complex and an organosilane yielded to cyclic or polycyclic derivatives. An excellent control of the selectivities was reached in most cases (dr up to 100:0 and ee up to 95%). After developing the enantioselective intramolecular reductive-aldol methodology, this strategy was successfully used for the synthesis of a key intermediate

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。
• Desymmetrizing reductive aldol cyclizations of enethioate derivatives of 1,3-diones catalyzed by a chiral copper hydride
  作者：Jun Ou、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c2ob25206f

  日期：——

  A range of enethioate derivatives of 1,3-diones underwent reductive aldol cyclizations catalyzed by a chiral copper hydride generated in situ from 5 mol% TaniaPhos (SL-T001-1), 5 mol% Cu(OAc)2·H2O, 5 mol% bipyridine and 2.0 equiv. of PhSiH3, to furnish polycyclic β-hydroxythioester products bearing three newly established contiguous stereocenters, with >98 : 2 dr and in up to 94% yield and 98% ee.

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。

表征谱图