(+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton | 71629-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton
• 英文别名: <(1S,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-acetic acid, γ-lactone；(1S,5S)-5-methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>octane-3,6-dione；(1S,5S)-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3,6-dione；(1S,5S)-5-Methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-3,6-dion；(+)-((1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl)-essigsaeure-γ-lacton；(3aS,6aS)-3a-methyl-3,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,4-dione
• CAS: 71629-66-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: XEONYQCUAXQTTQ-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 chromium trioxide pyridine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (15-RS)-8-methyl prostaglandin C₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成8-甲基前列腺素的新方法

  摘要：

  描述了8-甲基前列腺素的合成。从手性环状酮内酯开始，与二甲基氧ulf亚甲基的C 1同源性被用作序列中的关键反应。由于双键迁移和脱水，证明8-甲基前列腺素C 2及其甲酯非常不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85112-0
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5SR,6SR)-6-hydroxy-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 Jones-reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  Schick, H.; Welzel, H.-P.; Schwarz, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 529 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of trichothecenes, an enantioselective synthesis of a C-ring precursor of anguidine
  作者：Dee W. Brooks、Paul G. Grothaus、James T. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88700-6

  日期：1982.1

  An enantioselective synthesis of a cyclopentanoid C-ring precursor of anguidine , a representative trichothecene with antitumor activity, from 2-allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione is described.

  描述了由2-烯丙基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮对映体选择性地合成胍的环戊烷C环前体（一种具有抗肿瘤活性的代表性的三茂萜）。
• A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides
  作者：Takeyuki Suzuki、Yasuhiro Uozumi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c39910001593

  日期：——

  A catalytic asymmetric synthesis of the α-methylene lactones starting with the prochiral alkenyl halides 8 and 19 has been achieved for the first time, giving 9 in 57% enantiomeric excess (e.e.) and 20 in 39% e. e., respectively.

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。
• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• Schick, H.; Welzel, H.-P.; Schwarz, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 91 - 95
  作者：Schick, H.、Welzel, H.-P.、Schwarz, S.、Truckenbrodt, G.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral cyclopentanoid synthetic intermediates via asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2-disubstituted cyclopentanediones
  作者：Dee W. Brooks、Paul G. Grothaus、William L. Irwin

  DOI：10.1021/jo00135a039

  日期：1982.7