2-烯丙基-2-甲基-1,3-丙二醇 | 25462-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-2-甲基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-methyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 2-allyl-2-methyl-1,3-propanediol；2-allyl-2-methylpropane-1,3-diol；2-allyl-2-methyl-propane-1,3-diol；2-methyl-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol；2.2-Bis-hydroxymethyl-pent-4-en-1-ol；2-Methyl-2-allyl-propandiol-(1.3)
• CAS: 25462-37-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: JJXSMZLINUIUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-125 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-丙二醇 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-烯丙基-2-甲基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Acetomycin and Design of Esterase-Resistant Analogs.

  摘要：

  对乙酰霉素及其相关类似物的合成进行了研究。乙酰霉素通过二乙基烯丙基（甲基）丙二酸酯经过18步反应合成了，产率为6.5%。与之前的合成方案相比，总步骤数有所改进，即减少了4步，总产率比之前的合成提高了4.5%。将苯甲酰氧基和三甲基乙酰氧基代替γ-丁内酯环5位的乙酰氧基，设计为抗酯酶模型，并类似地进行了制备。尽管它们在体外显示出与乙酰霉素相似水平的细胞毒性，但在体内它们对猪肝酯酶并不具有抗性，并失去了细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.517

文献信息

• Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Li Yunxiao

  公开号：US20090099253A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• Enantioselective Desymmetrization of 1,3-Diols by a Chiral DMAP Derivative
  作者：Hiroki Mandai、Kosuke Ashihara、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180697

  日期：2018.11.5

  We developed an enantioselective desymmetrization of 1,3-diols by a chiral N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) derivative containing a 1,1′-binaphthyl with tert-alcohol units. The reactions require...

  我们开发了一种手性 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 (DMAP) 衍生物对 1,3-二醇的对映选择性去对称化，该衍生物包含具有叔醇单元的 1,1'-联萘。反应需要...
• Total Synthesis of (.+-.)-Acetomycin and Design of Esterase-Resistant Analogs.
  作者：Jun'ichi UENISHI、Naoko KOBAYASHI、Shiho KOMINE、Takeshi OKADAI、Osamu YONEMITSU、Takuma SASAKI、Yuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.47.517

  日期：——

  The synthesis of acetomycin and related analogs was investigated. Acetomycin was synthesized from diethyl allyl(methyl)malonate in 6.5% yield over 18 steps. The total number of steps was improved compared to our previous synthesis; i.e., four steps shorter, and the total yield was 4.5% greater than the previous synthesis. Acetomycin analogs with benzoyloxy and pivaloyloxy groups, instead of an acetoxy group at the 5-position of the γ-butyrolactone ring were designed as esterase-resistant models and prepared similarly.Although they showed a similar level of cytotoxicity as acetomycin in vitro, they were not resistant to porcine liver esterase, and lost cytotoxicity in vivo.

  对乙酰霉素及其相关类似物的合成进行了研究。乙酰霉素通过二乙基烯丙基（甲基）丙二酸酯经过18步反应合成了，产率为6.5%。与之前的合成方案相比，总步骤数有所改进，即减少了4步，总产率比之前的合成提高了4.5%。将苯甲酰氧基和三甲基乙酰氧基代替γ-丁内酯环5位的乙酰氧基，设计为抗酯酶模型，并类似地进行了制备。尽管它们在体外显示出与乙酰霉素相似水平的细胞毒性，但在体内它们对猪肝酯酶并不具有抗性，并失去了细胞毒性。
• Metabolism of Drugs. XXIX. Metabolic Fate of Meprobamate.(2). Further Studies on the Structure of the Metabolites
  作者：Akira Yamamoto、Hidetoshi Yoshimura、Hisao Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.10.540

  日期：——

  The structures of three metabolites isolated from the urine of rabbits and dogs admintstered with meprobamate (2-methyl-2-n-propyl-1, 3-propanediol dicarbamate) were established as keto-meprobamate [2-methyl-2-(2-oxo-propyl)-1, 3-propanediol dicarbamate], hydroxy-meprobamate [2-methyl-2-(2-hydroxypropyl)-1, 3-propanediol dicarbamate] and carboxy-meprobamate [2-methyl-2-(2-carboxyethyl)-1, 3-propanedioi dicarbamate].

  从掺入甲丙氨酯（2-甲基-2-正丙基-1，3-丙二醇二甲酸酯）的兔子和狗的尿液中分离出的三种代谢物的结构被确定为酮-甲丙氨酯[2-甲基-2-(2-氧代丙基)-1，3-丙二醇二甲酸酯]、羟基-甲丙氨酯[2-甲基-2-(2-羟基丙基)-1，3-丙二醇二甲酸酯]、3-丙二醇二氨基甲酸酯]、羟基-甲氨基甲酸酯[2-甲基-2-(2-羟基丙基)-1, 3-丙二醇二氨基甲酸酯]和羧基-甲氨基甲酸酯[2-甲基-2-(2-羧乙基)-1, 3-丙二醇二氨基甲酸酯]。
• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereocenters via Desymmetrization of 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols
  作者：Ji Young Lee、Young Suk You、Sung Ho Kang

  DOI：10.1021/ja1103102

  日期：2011.2.16