Diethyl 2-allyl-2-methyl-3-oxohexanedioate | 108264-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-allyl-2-methyl-3-oxohexanedioate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-3-oxo-2-prop-2-enylhexanedioate
• CAS: 108264-57-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: HENJVNDXMWOQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-allyl-2-methyl-3-oxohexanedioate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,2-Disubstituted Cyclopentane-1,3-diones from Succinic Anhydride

  摘要：

  琥珀酸酐（1）与（1-乙氧羰基亚乙基）三苯基膦（2）反应，得到 2-（5-氧代四氢呋喃-2-亚基）丙酸乙酯 3。化合物 3 用乙醇钠裂解成 ß-酮二酯阴离子，再用烷基卤化物处理，得到 2,2-二取代的 ß-酮二酯 4。对 4 进行迪克曼环化，然后进行水解和脱羧，得到 2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮 5。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31800
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-ylidene)propionate 、 3-溴丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Diethyl 2-allyl-2-methyl-3-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,2-Disubstituted Cyclopentane-1,3-diones from Succinic Anhydride

  摘要：

  琥珀酸酐（1）与（1-乙氧羰基亚乙基）三苯基膦（2）反应，得到 2-（5-氧代四氢呋喃-2-亚基）丙酸乙酯 3。化合物 3 用乙醇钠裂解成 ß-酮二酯阴离子，再用烷基卤化物处理，得到 2,2-二取代的 ß-酮二酯 4。对 4 进行迪克曼环化，然后进行水解和脱羧，得到 2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮 5。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31800

文献信息

• A New Synthesis of 2,2-Disubstituted Cyclopentane-1,3-diones from Succinic Anhydride
  作者：I. D. Doyle、R. A. Massy-Westropp、R. F. O. Warren

  DOI：10.1055/s-1986-31800

  日期：——

  Reaction of succinic anhydride (1) with (1-ethoxycarbonylethylidene) triphenylphosphorane (2) gives ethyl 2-(5-oxotetrahydrofur-2-ylidene) propanoate 3. Compound 3 is cleaved with sodium ethoxide to the ß-ketodiester anion, which is treated with alkylhalide to yield the 2,2-disubstituted ß-keto diester 4. Dieckmann cyclization of 4, followed by hydrolysis and decarboxylation, gives rise to 2,2-disubstituted cyclopentane-1,3-diones 5.

  琥珀酸酐（1）与（1-乙氧羰基亚乙基）三苯基膦（2）反应，得到 2-（5-氧代四氢呋喃-2-亚基）丙酸乙酯 3。化合物 3 用乙醇钠裂解成 ß-酮二酯阴离子，再用烷基卤化物处理，得到 2,2-二取代的 ß-酮二酯 4。对 4 进行迪克曼环化，然后进行水解和脱羧，得到 2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮 5。