dimenthyl (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 130799-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimenthyl (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 130799-04-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: MBSYCLQLJQETEZ-IPEFDXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimenthyl (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 B2H6-THF 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 {(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-[(E)-2-((1S,2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-methyl-cyclopropyl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯乙烷 、 (-)-dimenthyl succinate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到dimenthyl (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x

文献信息

• Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646
  作者：Kende, Andrew S.、Fujii, Yasuhiro、Mendoza, José S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (+)-ambruticin
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza、Yasuhiro Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88025-x

  日期：1993.9

  The structurally unique antifungal antibiotic ambruticin (1) has been prepared for the first time in a convergent synthesis. The strategy for its synthesis involved the independent preparation of the enantiomerically pure fragments 19, 31 and 49. The required C(7)C(8) β-C-glycoside bond was formed by coupling the glycosyl fluoride 19 with the in situ formed vinyl alane derivative 32. Formation of

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。