甲-14C 酸 | 1633-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲-14C 酸
• 中文别名: 碳酸锶
• 英文名称: <14C>formic acid
• 英文别名: formic [¹⁴C]acid；formic acid (C14)；(14C)formic acid；formic acid；[¹⁴C]formic acid；[¹⁴C]Ameisensaeure；Hydroxyformaldehyde
• CAS: 1633-55-2
• 化学式: CH₂O₂
• 分子量: 48.0147
• InChiKey: BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲酸	formic acid	64-18-6	CH2O2	46.0257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲-14C 酸 、 二正丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到dibutyl(14C)formamide
  参考文献：
  名称：

  二丁基[ 14 C]甲酰胺在Vilsmeier中用作甲酰化试剂的用途— Haack反应和14 C标签新型磷酸二酯酶4（PDE-4）抑制剂的合成

  摘要：

  开发了一种由14 CO 2简单，高产的二丁基[ 14 C]甲酰胺（[ 14 C] DBF; 1）的合成方案（方案1）：LiBEt 3 H和14 CO 2反应，然后进行水后处理，得到H 14 CO 2的H高产率。通过标准的碳二亚胺偶联方法将[ 14 C]甲酸转化为1。的效用1作为替代二甲基[ 14 C]甲酰胺（[ 14 C] DMF）在烷基化反应和在[ 14C]证明了几种底物的Vilsmeier-Haack反应（表2）。甲14 C标记的磷酸二酯酶-4（PDE-4）抑制剂，[ 14 C] - 2，通过应用这种技术的（合成流程2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590075
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-14C 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到甲-14C 酸
  参考文献：
  名称：

  二丁基[ 14 C]甲酰胺在Vilsmeier中用作甲酰化试剂的用途— Haack反应和14 C标签新型磷酸二酯酶4（PDE-4）抑制剂的合成

  摘要：

  开发了一种由14 CO 2简单，高产的二丁基[ 14 C]甲酰胺（[ 14 C] DBF; 1）的合成方案（方案1）：LiBEt 3 H和14 CO 2反应，然后进行水后处理，得到H 14 CO 2的H高产率。通过标准的碳二亚胺偶联方法将[ 14 C]甲酸转化为1。的效用1作为替代二甲基[ 14 C]甲酰胺（[ 14 C] DMF）在烷基化反应和在[ 14C]证明了几种底物的Vilsmeier-Haack反应（表2）。甲14 C标记的磷酸二酯酶-4（PDE-4）抑制剂，[ 14 C] - 2，通过应用这种技术的（合成流程2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590075

文献信息

• Thermal rearrangement of allyl vinyl ether: heavy-atom kinetic isotope effects and the transition structure
  作者：Lidia Kupczyk-Subotkowska、William H. Saunders、Henry J. Shine、Witold Subotkowski

  DOI：10.1021/ja00067a009

  日期：1993.7

  Kinetic isotope effects (KIE) in the rearrangement of allyl vinyl ether (1, T-oxa-1,5-hexadiene) to 4-pentenal (2) were measured for labeling with 14 C at the 2-, 4-, and 6-positions and with 18 O at the T-position. BEBOVIB modeling calculations were applied successfully to the heavy-atom KIE and previously reported KIE for deuterium substitution at positions 4 and 6. From the calculations, it is deduced

  测量烯丙基乙烯基醚（1, T-oxa-1,5-己二烯）重排为 4-戊烯醛 (2) 的动力学同位素效应 (KIE) 以在 2-、4- 和 6 处用 14 C 标记-位置并且在 T 位置具有 18 O。BEBOVIB 模型计算成功应用于重原子 KIE 和先前报道的 KIE 用于位置 4 和 6 的氘取代。从计算中推断，C 4 -O 键断裂 50-70%，C 1 - 10-30%的C 6 键形成于过渡结构中。此外，烯丙基和乙烯基氧基片段之间存在强偶联，烯丙基内键合强但乙烯基氧基片段内键合相对较弱
• Synthesis of (2-mercaptoacetyl)-L-[2-¹⁴C]tryptophan as a selective metallo-β-lactamase inhibitor via [2-¹⁴C]indole based on chiral pool strategy
  作者：Gholamhossein Shirvani、Abbas Shockravi、Mohsen Amini、Nader Saemian

  DOI：10.1002/jlcr.3485

  日期：2017.2

  as a new inhibitor of metallo-β-lactamases labeled with carbon-14 in the 2-position of the indole ring was prepared from [2-14 C]indole as a key synthetic intermediate based on chiral pool strategy. The overall synthesis was performed in 10 steps with the overall radiochemical yield 3.6% on the basis of the barium [14 C]carbonate as a starting material.

  金属-β-内酰胺酶使细菌对广泛的常用β-内酰胺抗生素产生抗药性。L-氨基酸的几种硫醇衍生物已显示出它们对金属-β-内酰胺酶 IMP-1 的抑制作用。在这项研究中，(2-巯基乙酰基)-L-色氨酸作为一种新型的金属-β-内酰胺酶抑制剂，在吲哚环的2-位上用碳-14标记，以[2-14 C]吲哚为关键基于手性池策略的合成中间体。以[ 14 C]碳酸钡为原料，整个合成分10步进行，总放射化学产率为3.6%。
• Biosynthetic pathways to isocyanides and isothiocyanates; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponges Amphimedon terpenensis and Axinyssa n.sp.
  作者：Jamie S. Simpson、Mary J. Garson

  DOI：10.1039/b315894b

  日期：——

  did not result in significant labelling in the natural product isocyanide 1. In contrast, in the sponge Axinyssa n.sp., feeding of [(14)C]-9-isocyanopupukeanane (10) resulted in isolation of radiolabelled 9-isothiocyanatopupukeanane 11, while the feeding of [(14)C]-11 resulted in labelled isocyanide 10. These results show conclusively that isocyanides and isothiocyanates are interconverted in the sponge

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.
• Synthesis of14C-radioactively labeled derivatives of gossypol and the study of their pharmacokinetics
  作者：V. I. Sumin、A. I. Ismailov、N. I. Baram

  DOI：10.1007/bf02249630

  日期：1997.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.C4, 5.1.5, page 51 - 52
  作者：

  DOI：——

  日期：——