(4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone | 122934-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-5,8a-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)naphthalen-1(2H)-one；(4AS,5S,8AS)-(-)-5beta,8Abeta-dimethyl-5alpha-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4A,5,6,7,8,8A-octahydronaphthalen-1(2H)-one；(4aS,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 122934-74-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: XHDVQLNRSVLERR-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (−)-Sacculatal

  摘要：

  肿瘤促进剂（-）-sacculatal（1）的合成已经完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.624
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 D-camphorsulphonic acid (D-CSA) 、 乙二醇 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1803 - 1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-dysideapalaunic acid
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39880000815

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dysideapalaunic acid (1), a sesterterpenic aldose reductase inhibitor, has been accomplished; the absolute stereochemistry of (1) is thus established as 4S,5S,10S.

  已经完成了（+）-磷酸二葡萄糖戊酸酯（1）的全合成，该酯是戊二醛醛糖还原酶抑制剂。的（绝对立体化学1因而）被建立为4小号，5小号，10小号。
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 624-626
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 815-817
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1803 - 1807
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of (−)-Sacculatal
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.62.624

  日期：1989.2

  The total synthesis of a tumor promoter, (−)-sacculatal (1), has been completed.

  肿瘤促进剂（-）-sacculatal（1）的合成已经完成。