(4aS,5S,8aS)-(+)-5β,8aβ-dimethyl-2-formyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone | 123257-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-(+)-5β,8aβ-dimethyl-2-formyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (2XI,4AS,5S,8AS)-(+)-5beta,8Abeta-dimethyl2-formyl-5alpha-(4-metyl-3-pentenyl)-3,4,4aalpha,5,6,7,8,8A-octahydronaphthalen-1(2H)-one；(4aS,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-1-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 123257-71-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: DBOUDQHWPFHKMO-ATQPIAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(+)-5β,8aβ-dimethyl-2-formyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (−)-Sacculatal

  摘要：

  肿瘤促进剂（-）-sacculatal（1）的合成已经完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.624
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(-)-5β,8aβ-dimethyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67.4 mg的产率得到(4aS,5S,8aS)-(+)-5β,8aβ-dimethyl-2-formyl-5α-(4-methyl-3-pentenyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (−)-Sacculatal

  摘要：

  肿瘤促进剂（-）-sacculatal（1）的合成已经完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.624

文献信息

• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 624-626
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of (−)-Sacculatal
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.62.624

  日期：1989.2

  The total synthesis of a tumor promoter, (−)-sacculatal (1), has been completed.

  肿瘤促进剂（-）-sacculatal（1）的合成已经完成。