2-甲基-1,11-十二碳二烯 | 34386-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1,11-十二碳二烯
• 英文名称: 2-methyl-1,11-dodecadiene
• 英文别名: 2-methyl-1,11-dodecene；2-methyl-dodeca-1,11-diene；2-Methyl-dodeca-1,11-dien；2-Methyldodeca-1,11-diene
• CAS: 34386-65-7
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: LGWSCEYVAPMLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 67 Torr)
• 密度：
  0.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,11-十二碳二烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氯化铵 、 sodium naphthalenide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-N-benzyl-2-methyl-12-pyridin-3-yldodec-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然吡啶生物碱。

  摘要：

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026716p
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 草酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-1,11-十二碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Solvomercuration-demercuration. IV. Monohydration of representative dienes via oxymercuration-demercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00977a018

文献信息

• A Direct Conversion of Alkenes to Isocyanides
  作者：Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1055/s-1999-2615

  日期：1999.3

  Adinolfi, M. 336Allen, P. A. 295Almirante, N. 299Almstetter, M. 366Attanasi, O. A. 339Baik, T.-G. 324, 327Barone, G. 336Becher, J. 330Benicchio, A. 299Bernardinelli, G. 348Blettner, C. G. 307Bolm, C. 360Brimble, M. A. 295Brunow, G. 333Cacchi, S. 345Cerri, A. 299Chiba, K. 288Curini, M. 315Dabard, O. A. G. 360De Crescentini, L. 339De Lorenzo, F. 336Duan, D.-H. 317Eckert-MaksiŁ, M. 351Epifano, F. 315Eschbaumer

  Adinolfi, M. 336Allen, PA 295Almirante, N. 299Almstetter, M. 366Attanasi, OA 339Baik, T.-G. 324, 327Barone, G. 336Becher, J. 330Benicchio, A. 299Bernardinelli, G. 348Blettner, CG 307Bolm, C. 360Brimble, MA 295Brunow, G. 333Cacchi, S. 39Cacchi, S. 39C.B.C.A.C. 38C巴里, 39C巴里, 345C巴里, 345 OAG 360De Crescentini, L. 339De Lorenzo, F. 336Duan, D.-H. 317Eckert-MaksiŁ, M. 351Epifano, F. 315Eschbaumer, C. 342Fabrizi
• Methylenation of Carbonyl Compounds by Means of Nysted Reagent
  作者：Seijiro Matsubara、Masakazu Sugihara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1998-36073

  日期：1998.3

  Nysted reagent [cyclo-dibromodi-µ-methylene(µ-tetrahydrofuran)trizinc], a commercially available gem-dimetallic compound, reacted with aldehydes affording methylenated products in the presence of BF3·OEt2, whereas methylenation of ketones proceeded in the presence of BF3·OEt2 and TiCl2.

  Nysted试剂[环二溴二-µ-亚甲基(µ-四氢呋喃)三锌]，一种在商业上可获得的宝石二金属化合物，在BF3·OEt2的存在下与醛发生反应，生成亚甲基化产物，而在BF3·OEt2和TiCl2的存在下，酮的亚甲基化反应得以进行。
• Reactions of esters with phosphorus ylides. 3. Direct conversion into branched olefins
  作者：Arnold P. Uijttewaal、Froukje L. Jonkers、Arne Van der Gen

  DOI：10.1021/jo01332a014

  日期：1979.8
• Casteignau,G.; Villessot,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3893 - 3903
  作者：Casteignau,G.、Villessot,D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyridine alkaloids via Pd-catalyzed coupling of 3-iodopyridine, 1,ω-dienes and nitrogen nucleophiles
  作者：Richard C Larock、Yao Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02063-9

  日期：2002.1

  The palladium-catalyzed cross coupling of 3-iodopyridine, long chain 1,omega -dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D. niphatesine C and xestamine D. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.