2-甲基-1,10-菲咯啉 | 3002-77-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2-甲基-1,10-菲咯啉
• 中文别名: 2-甲基-1,10-菲啰啉；2-甲基-1,1-菲啰啉
• 英文名称: 2-methyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-methylphenanthroline；1,10-phenanthroline；2-methyl-[1,10]phenanthroline；2-Methyl-[1,10]phenanthrolin
• CAS: 3002-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD06643855
• 分子量: 194.236
• InChiKey: LQZDYPHFVGRHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  175°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  267nm(H2O (pH10))(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

2-甲基-1,10-菲咯啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methyl-1,10-phenaNThroline
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基-1,10-菲咯啉
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 3002-77-5
分子式： C13H10N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-甲基-1,10-菲咯啉

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
80°C
沸点/沸程 175 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-甲基-1,10-菲咯啉

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-甲基-1,10-菲咯啉

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-甲基-1,10-菲啰啉可用作医药中间体，广泛应用于医药合成和实验研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,10-菲咯啉 在 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,10-邻菲咯啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用三齿N，N-二烷基-1,10-菲咯啉-2-酰胺衍生的配体 溶剂萃取extraction（iii）和euro（iii）：萃取，络合和理论研究†

  摘要：

  研究了在HNO 3溶液中具有Am（III）和Eu（III）的软硬结合的N，N-二烷基-1,10-菲咯啉-2-酰胺（PTA）配体的萃取和络合行为。研究了水溶液的酸度，振荡时间，萃取剂的浓度和温度对分配比的​​影响。两个AM（提取能力III）和Eu（III被发现）的增加中的取代基的烷基链的长度，和最高萃取性和选择性为AM（降低III）在铕（III对于二乙基取代的配体，发现）。在低酸度和高盐度下，Am（III）与Eu（III）的分离系数达到7.6左右。UV-vis滴定表明，二烷基取代的三齿PTA均主要与Eu（III）形成1：1配合物，这与萃取实验中的斜率分析结果十分吻合。稳定常数（K EuL）以及质子化常数（K H也通过UV-vis滴定法测定。计算化学很好地解释了所提出的PTA配体的碱度与质子化能之间的关系。对C2-PTA的Am（III）和Eu（III）配合物的优化结构进行的密度泛函理论（DFT

  DOI：

  10.1039/c6nj02696f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-甲基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Irving et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3417,3424

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 、 5-甲基呋喃-2-丙醛 在 2-甲基-1,10-菲咯啉 、 二氧化碳 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 lithium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CO2 存在下醛与烯丙醇的光氧化还原/镍双催化烯丙基化及机理见解

  摘要：

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03991

文献信息

• Protonation of Platinum(II) Dialkyl Complexes Containing Ligands with Proximate H-Bonding Substituents
  作者：George J. P. Britovsek、Russell A. Taylor、Glenn J. Sunley、David J. Law、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/om060036l

  日期：2006.4.1

  possibility of activating C−H bonds at a platinum(II) center that contains a ligand with a proximate H-bonding functionality, for example a NH2 substituent, has been investigated. A series of platinum(II) dimethyl complexes [Pt(L)Me2], where L is an unsymmetrically substituted bipyridine ligand, has been prepared. Protonation reactions in acetonitrile with 1 equiv of a strong acid generate cationic complexes

  已经研究了在铂（II）中心活化C-H键的可能性，该铂（II）中心包含具有接近H键功能的配体，例如NH 2取代基。已经制备了一系列的铂（II）二甲基配合物[Pt（L）Me 2 ]，其中L是不对称取代的联吡啶配体。乙腈与1当量强酸的质子化反应生成[Pt（L）Me（CH 3 CN）] +型阳离子配合物。质子化反应的选择性似乎受空间效应而不是氢键效应的支配。认为这是2-氨基吡啶中氨基取代基的碱性低的结果。
• PHENANTHROLINE BASED PINCER COMPLEXES USEFUL AS CATALYSTS FOR THE PREPARATION OF METHANOL FROM CARBONDIOXIDE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180021766A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to a novel phenonthroline based pincer complexes and process for preparation thereof. The present invention also provides a one pot process for the conversion of carbon dioxide to methanol in the presence of a molecularly defined pincer-type single-site Ru-catalyst and secondary amine. Further the present invention provides the use of phenonthroline based pincer complexes for the esterification of alcohols and hydrogenation of esters under mild conditions.

  本发明涉及一种新型的基于邻菲咯啉的夹持配合物及其制备方法。本发明还提供了一种一锅法过程，用于在分子定义的夹持型单位Ru催化剂和二级胺存在下将二氧化碳转化为甲醇。此外，本发明提供了基于邻菲咯啉的夹持配合物用于在温和条件下醇的酯化和酯的加氢。
• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。
• Synthesis of α-Fluoroimines by Copper-catalyzed Reaction of Diarylacetylenes and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shu Jan Yip、Tetsushi Yoshidomi、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1246/cl.171097

  日期：2018.3.5

  unsaturated bonds with fluorinating reagents has been regarded as an efficient route to vic-difunctional organic fluorides. Here we report a copper-catalyzed synthesis of α-fluoroimines from diarylacetylenes and N-fluorobenzenesulfonimide. Mechanistically, the reaction initiates from the generation of imidyl radical, which reacts with alkyne to give the product. The resulting α-fluoroimine can easily be

  用氟化试剂对不饱和键进行双官能化已被认为是获得 vic-双官能有机氟化物的有效途径。在这里，我们报告了铜催化从二芳基乙炔和 N-氟苯磺酰亚胺合成 α-氟亚胺。从机制上讲，该反应是从亚胺基的产生开始的，亚胺基与炔烃反应生成产物。生成的 α-氟亚胺可以很容易地转化为其他有机氟化物，如氟酮和氟胺。
• Chiral spiro Cu(i) complexes. Supramolecular stereocontrol and isomerisation dynamics by the use of TRISPHAT anions
  作者：Virginie Hebbe-Viton、Val?rie Desvergnes、Jonathan J. Jodry、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage、J?r?me Lacour

  DOI：10.1039/b515540a

  日期：——

  Association of enantiopure TRISPHAT anion (1) with chiral spiro [Cu(LL′)2] complexes (LL′ = 2-R-phen, 2, 6-R-bpy, 3, and 2-iminopyridine, 4) leads to an efficient NMR enantiodifferentiation. Variable temperature 1H NMR spectroscopy has been used to determine the isomerisation kinetics of these pseudo-tetrahedral complexes and to evaluate their configurational stability; the latter depending on the structure of the diimine ligands. In the case of the 2-anthracenyl-phen derivative, a decent level of supramolecular stereocontrol was noted (d.e. up to 45%); the configuration of the complex being determined by electronic circular dichroism (ECD).

  与手性螺旋[Cu(LL′)2]复合物（LL′ = 2-R-苯，2,6-R-bpy，3和2-亚氨基吡啶，4）结合的手性纯TRISPHAT阴离子（1）导致了高效的NMR手性分离。采用可变温度1H NMR光谱法确定了这些伪四面体复合物的异构化动力学，并评估了其构型稳定性；后者取决于二亚胺配体的结构。在2-蒽基-苯衍生物的情况下，观察到相当程度的超分子立体控制（立体选择性高达45%）；该复合物的构型通过电子圆二色性（ECD）确定。

表征谱图