2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇盐酸盐 | 81485-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇盐酸盐
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• 英文别名: 8-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 81485-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD06253922
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PDEJYMBYUUOXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇盐酸盐 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan K., Goud A. Nagana, Rao V. Ranga, Shah R. K., Shenoy S. J., Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci., 104 (1992) N 5, S 549-568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrafluoroboric acid 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的区域选择性C-8羟化反应

  摘要：

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02926

文献信息

• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• An Unusual Chemoselective Hydrogenation of Quinoline Compounds Using Supported Gold Catalysts
  作者：Dong Ren、Lin He、Lei Yu、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1021/ja3066978

  日期：2012.10.24

  functional groups including halogens, ketone, and olefin remain intact during the hydrogenation of quinolines. Moreover, the protocol also shows promise for the regiospecific hydrogenation of the heterocyclic ring of a variety of other biologically important heteroaromatic nitrogen compounds, such as isoquinoline, acridine, and 7,8-benzoquinoline, in a facile manner. Apart from its importance in catalytic

  对现代可持续化学的追求刺激了创新催化工艺的发展，这些工艺能够在温和、清洁的条件下高效地进行化学转化。在此，我们报告支持在 TiO(2) 上的金纳米粒子在温和的反应条件下催化功能化喹啉与 H(2) 的化学选择性氢化。我们的结果表明喹啉在金介导的氢化反应中具有意想不到的作用，即促进剂；这与传统贵金属 Pd-、Pt- 和 Ru 基催化剂体系形成鲜明对比，其中喹啉及其衍生物通常充当毒物。由于喹啉分子对 H(2) 活化的显着促进作用超过支持的金，在非常温和的条件下（甚至在低至 25 °C 的温度下），转变可以顺利进行。具有实际意义的是各种合成有用的官能团，包括卤素、酮和烯烃，在喹啉加氢过程中保持完整。此外，该协议还显示了对各种其他生物学上重要的杂芳族氮化合物（如异喹啉、吖啶和 7,8-苯并喹啉）的杂环的区域特异性氢化的希望。除了在催化氢化中的重要性之外，我们相信反应物分子的这种有趣的自促进效应可能对
• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。
• NHC-Palladium(II) Mononuclear and Binuclear Complexes Containing Phenylene-Bridged Bis(thione) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activities
  作者：Wei-Guo Jia、Li-Li Gao、Zhi-Bao Wang、Jing-Jing Wang、En-Hong Sheng、Ying-Feng Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00091

  日期：2020.5.26

  series of mono- and binuclear Pd(II) complexes with N-heterocyclic carbene (NHC) and phenylene-bridged bis(thione) (SCS) ligands were prepared and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR, and mass spectrometry. The molecular structures of 1b, 2a, and 3b have been determined by the single-crystal X-ray diffraction method. The catalytic activities of the synthesized palladium complexes in the regioselective

  制备了一系列具有N-杂环卡宾（NHC）和亚苯基桥联的双（硫酮）（SCS）配体的单核和双核Pd（II）配合物，并通过1 H和13 C NMR光谱，IR和质谱进行了表征。1b，2a和3b的分子结构已经通过单晶X射线衍射法确定。在温和的反应条件下，用氨-硼烷彻底研究了合成钯配合物在喹啉区域选择性还原成相应的1,2,3,4-四氢喹啉中的催化活性。观察到在相同条件下，双核Pd（NHC）配合物的活性高于相应的单核配合物。