2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1612-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-methyltetrahydroisoquinoline；2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1612-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: KYXSVGVQGFPNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.9896 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  Lemoucheux, L.; Rouden, J.; Ibazizene, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S128 - S131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的生物活性天然产物的总合成月桂苷，Romneine，Glaucine，Dicentrine及其非天然类似物Isolaudanosine和Isoromneine

  摘要：

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588920

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。
• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• [EN] SPIRO[CYCLOPENTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO[CYCLOPENTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2018109650A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides spiro[cyclopentaneane-1,3'-indolin]-2'-one derivatives of formula (I), which are therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors. (I) wherein Cy, R1, R2, L and 'm' have the meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use as bromodomain inhibitors in the treatment and prevention of the associated diseases or disorders. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the spiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefore.

  本发明提供了式(I)的螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物，其在治疗上具有用途，更具体地作为溴结构域抑制剂。其中Cy、R1、R2、L和'm'在说明书中给出的含义，以及它们的药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体，在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用途，特别是它们作为溴结构域抑制剂在治疗和预防相关疾病或紊乱方面的用途。本发明还提供了该化合物的制备以及包括至少一种式(I)的螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。

表征谱图