2-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪 | 121283-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• CAS: 121283-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: COBFINLDPVUZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  165.吩嗪系列的合成和分子复合物。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000738
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类似物的合成

  摘要：

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260147

文献信息

• Elemental Sulfur as Reaction Medium for the Synthesis of Fused Nitrogen Heterocycles by Oxidative Coupling between Cycloalkanones and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201700919

  日期：2017.11.10

  Molten elemental sulfur was found to be an excellent reaction medium for oxidative coupling between bis-aza nucleophiles and cycloalkanones to the fused diaza heterocycles. No extensive aromatization was observed when cyclohexanone was used. These reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and are applicable to oxidation sensitive o-phenylenediamines.

  发现熔融的元素硫是双氮杂亲核体和环烷酮之间的氧化偶联至稠合的二氮杂杂环的极佳反应介质。当使用环己酮时，未观察到广泛的芳香化。这些反应条件容许广泛的官能团，并且适用于对氧化敏感的邻苯二胺。
• Sulfur-Promoted Aminative Aromatization of 1,2,3,4-Tetrahydrophenazines with Amines: Flexible Access to 1-Aminophenazines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201800260

  日期：2018.6.15

  Elemental sulfur was found to be an excellent reagent for promoting the aminative aromatization of 1,2,3,4‐tetrahydrophenazines with amines to provide a wide range of functionalized 1‐aminophenazines.

  发现元素硫是促进1,2,3,4-四氢吩嗪与胺类胺化芳香化反应的优良试剂，可提供多种功能化的1-氨基吩嗪。
• Direct synthesis of novel quinoxaline derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed reductive annulation of catechols and nitroarylamines
  作者：Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Kun Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09649c

  日期：——

  nitroarylamines, allowing straightforward access to two classes of novel quinoxaline derivatives, is reported. The reaction proceeds with operational simplicity, an easily available catalyst system, and a broad substrate scope, and without the need for pre-functionalization, which offers the potential for further design of new reductive transformations of renewable resources into value-added products.

  在此，报道了钯催化的儿茶酚和硝基芳基胺的新氢化环化反应，可直接使用两类新型喹喔啉衍生物。反应以操作简单，易于获得的催化剂体系和广泛的底物范围进行，并且无需进行预功能化，这为进一步设计可再生资源向增值产品的新还原转化提供了潜力。
• 一种四氢吩嗪衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110776472B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明的制备方法包括以下步骤：在反应器中，加入硝基胺类化合物、二酚类化合物、金属催化剂、添加剂、还原剂和溶剂，搅拌反应，即得四氢吩嗪衍生物；所述硝基胺类化合物的结构如通式(1)所示，所述二酚类化合物的结构如通式(2)所示；其中，R1独立选自甲基、甲氧基、氨基、哌啶基或三氟甲基；R2独立选自甲基或酯基；n、m分别表示0～4的整数。本发明以稳定易得的硝基苯胺类化合物和生物质来源的二酚类化合物为原料一步合成四氢吩嗪衍生物，具有合成步骤简单、原料无毒且价廉易得、催化剂使用量低的优点，合成方法具有官能团兼容性好、原子经济性高的优点，有潜力去大规模一步制备四氢吩嗪衍生物。
• Synthesis of Quinoxaline Analogues
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Ru-Ting Hsu、Tzu-Lin Yen

  DOI：10.1055/s-0030-1260147

  日期：2011.10

  Substituted tricyclic or tetracyclic quinoxalines, tricyclic pyridoquinoxalines and bis-quinoxalines were synthesized in high yields starting from cyclic ketones by the α-bromination of cyclic ketones with N-bromosuccinimide (NBS) followed by condensation of the resulting α-bromo ketones with 1,2-diaminobenzene, 3,4-diaminopyridine, or 3,3′-diaminobenzidine. condensation - halogenation - tandem reactions

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃