(-)-3-<(1S,4aS,8aS)-5,5-Ethylenedioxydecahydro-4a-methoxymethoxymethyl-1-methylnaphthalen-1-yl>propanal | 115376-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3-<(1S,4aS,8aS)-5,5-Ethylenedioxydecahydro-4a-methoxymethoxymethyl-1-methylnaphthalen-1-yl>propanal
• 英文别名: (4AS,5S,8AS)-8Abeta-methoxymethoxymethyl-5beta-methyl-5alpha-(3-oxopropyl)-3,4,4A,5,6,7,8,8A-octahydronaphthalen-1(2H)-one 1-ethylene acetal；3-[(1'S,4'aS,8'aS)-4'a-(methoxymethoxymethyl)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]propanal
• CAS: 115376-28-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: PHAHWBNBFFHHAV-OKZBNKHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-<(1S,4aS,8aS)-5,5-Ethylenedioxydecahydro-4a-methoxymethoxymethyl-1-methylnaphthalen-1-yl>propanal 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aS)-8a-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,5-dimethyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-perrottetianal A（1），一种acc骨二萜的合成。的（绝对立体化学1因而）被建立为4小号，5小号，10 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c39870001351
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.43h， 生成 (-)-3-<(1S,4aS,8aS)-5,5-Ethylenedioxydecahydro-4a-methoxymethoxymethyl-1-methylnaphthalen-1-yl>propanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901

文献信息

• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1351-1353
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (+)-perrottetianal A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39870001351

  日期：——

  A total synthesis of (+)-perrottetianal A (1), one of the sacculatane diterpenes, has been achieved; the absolute stereochemistry of (1) is thus established as 4S,5S,10R.

  已经完成了（+）-perrottetianal A（1），一种acc骨二萜的合成。的（绝对立体化学1因而）被建立为4小号，5小号，10 - [R 。
• Total synthesis of (+)-perrottetianal A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19900001901

  日期：——

  from an optically active Wieland–Miescher ketone analogue. The ethylene glycol monoacetal of the starting material was converted into the trans-decalone containing the required C-5 and -8a reactant groups via an eight-step reaction sequence. After introduction of a methyl group and then transformation of the angular hydroxymethyl functionality to the protected aldehyde group, an additional α,β-unsaturated

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。