2-Nitrosophenyl-phenylsulfon | 29787-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrosophenyl-phenylsulfon
• 英文别名: 2-Nitrosophenylphenylsulfon；2-Nitrophenyl-phenylsulfon；1-Nitroso-2-(phenylsulfonyl)benzene；1-(benzenesulfonyl)-2-nitrosobenzene
• CAS: 29787-25-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: VWYOFNVTXJVHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitrosophenyl-phenylsulfon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-硝基二苯砜
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第六部分 碱催化的2-（羟基氨基）芳基芳基砜重排成2-羟基-2'-（芳基磺酰基）氮氧基苯

  摘要：

  在20°下用氢氧化钠水溶液处理2-（羟基氨基）芳基苯基砜或双-（2-羟基氨基芳基）砜，得到2-羟基-2'-（芳基磺酰基）az氧基苯（V）和（VII）和芳磺酸根阴离子。叠氮产物中的羟基衍生自砜或羟氨基，而不是所添加的碱。显示2-亚硝基芳基苯基砜，2,2'-双（芳基磺酰基）氮杂苯和2-亚硝基苯酚不是中间体。

  DOI：

  10.1039/j39710000654
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯硫醚 在 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Nitrosophenyl-phenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯基苯亚砜光化学重排为2-亚硝基苯基苯砜

  摘要：

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3814

文献信息

• Proximity effects in diaryl derivatives. Part VI. Base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl aryl sulphones to 2-hydroxy-2′-(arylsulphonyl)azoxybenzenes
  作者：M. F. Grundon、D. J. Maitland、W. L. Matier

  DOI：10.1039/j39710000654

  日期：——

  Treatment of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones or bis-(2-hydroxyaminoaryl) sulphones with aqueous sodium hydroxide at 20° gives 2-hydroxy-2′-(arylsulphonyl)azoxybenzenes (V) and (VII) and arenesulphonate anions. The hydroxy-group in the azoxy-product is derived from the sulphone or hydroxyamino-groups and not from the added base. 2-Nitrosoaryl phenyl sulphones, 2,2′-bis(arylsulphonyl)azoxybenzenes, and

  在20°下用氢氧化钠水溶液处理2-（羟基氨基）芳基苯基砜或双-（2-羟基氨基芳基）砜，得到2-羟基-2'-（芳基磺酰基）az氧基苯（V）和（VII）和芳磺酸根阴离子。叠氮产物中的羟基衍生自砜或羟氨基，而不是所添加的碱。显示2-亚硝基芳基苯基砜，2,2'-双（芳基磺酰基）氮杂苯和2-亚硝基苯酚不是中间体。
• Photochemical Rearrangement of 2-Nitrophenyl Phenyl Sulfoxide to 2-Nitrosophenyl Phenyl Sulfone
  作者：Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.3814

  日期：1973.12

  Irradiation of 2-nitrophenyl phenyl sulfoxide (I) gave 2-nitrosophenyl phenyl sulfone (II) as the sole product. The rearrangement was not affected by a quencher, but took a different course in the presence of a sensitizer or a halogen-containing solvent. When I with an electron-donating substituent at a 4′-position or electron-withdrawing one at a 4-position was irradiated, the corresponding II was

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。