(2ξ,4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-2,5-dimethyl-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1(2H)-one | 130929-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2ξ,4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-2,5-dimethyl-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: (2R,4aS,5S,8aS)-8a-(methoxymethoxymethyl)-2,5-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 130929-91-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: AHDSEBVMDMJCBB-KOUHRCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2ξ,4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-2,5-dimethyl-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1(2H)-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4aS,6R,8aS)-(-)-Decahydro-1,6-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxonaphthalene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 39.43h， 生成 (2ξ,4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-2,5-dimethyl-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901

文献信息

• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-perrottetianal A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19900001901

  日期：——

  from an optically active Wieland–Miescher ketone analogue. The ethylene glycol monoacetal of the starting material was converted into the trans-decalone containing the required C-5 and -8a reactant groups via an eight-step reaction sequence. After introduction of a methyl group and then transformation of the angular hydroxymethyl functionality to the protected aldehyde group, an additional α,β-unsaturated

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。